DBCO-PEG5-amine，二苯并环辛炔-PEG5-氨基的制备方法

DBCO-PEG5-Amine（二苯并环辛炔-PEG5-氨基）是一种功能化的化学试剂，属于化学交联剂和分子标记物，广泛应用于生物标记、分子探针、药物传递和细胞成像等领域。它结合了二苯并环辛炔（DBCO，Dibenzocyclooctyne）基团、聚乙二醇（PEG，Polyethylene Glycol）链和氨基（–NH₂）功能基团的特性。DBCO基团作为一种“点击化学”反应中的活性基团，可以与含有醛基、叠氮基等反应基团的分子快速反应，形成稳定的共价键；而PEG5链则提供了分子间的柔性，增加了溶解度，并且减少了分子间的非特异性相互作用。氨基基团（–NH₂）则使其具备了与其他反应性分子（如异硫氰酸酯基团、醛基等）的进一步结合能力，从而使其成为一个理想的分子交联剂或标记试剂。

这种化合物通常用于多种生物学和化学研究领域，特别是用于抗体或其他生物分子的功能化，或者作为分子探针与特定生物标靶的结合。它的化学性质和结构特点使其在细胞标记、分子成像、药物传递系统以及分子检测等方面具有广泛应用。

化学结构

DBCO-PEG5-Amine 的结构由三个主要部分组成：

1. 二苯并环辛炔（DBCO）基团：DBCO是一种具有高度反应性的分子，在“点击化学”反应中尤为重要。它具有一个活泼的环状结构，能够与叠氮基团发生反应，形成稳定的 1,2,3-三唑环。DBCO基团的高反应性使其成为“点击化学”中理想的交联试剂，可以与多种其他功能基团进行高效且选择性的反应。

2. 聚乙二醇（PEG）链：PEG是一种柔性、亲水性聚合物，其分子链可以增加分子的溶解度，减少非特异性相互作用，提高生物分子的稳定性。PEG链在分子中起到桥接作用，它不仅增加了DBCO和氨基基团之间的空间隔离，还能增强化学反应的可控性。PEG5意味着该化合物含有5个乙二醇单元的聚合物链。

3. 氨基（–NH₂）基团：氨基基团提供了一个可以进一步反应的活性位点，能够与许多含有反应性基团的分子（如异硫氰酸酯、醛基等）进行共价连接。因此，它为DBCO-PEG5-Amine提供了更广泛的反应功能，使其在交联反应中更加多功能化。

制备方法

制备 DBCO-PEG5-Amine 的主要方法通常包括以下步骤：

1. 合成 PEG 链（PEG5）

PEG5 链的合成通常通过聚合反应得到。PEG 链的分子量和链长可以通过调整反应条件来控制。最常用的方法是通过环氧乙烷（EO）单体的开环聚合，使用适当的催化剂（如酸性催化剂或碱性催化剂）和催化剂量来控制聚合过程。该方法允许控制聚乙二醇链的长度，通常 PEG5 表示由 5 个乙二醇单元组成的聚合物。

2. 合成 DBCO-PEG5 的中间体

为了将 DBCO 基团与 PEG5 链结合，首先需要合成 DBCO-PEG5 的中间体。这一过程通常通过化学反应引入二苯并环辛炔基团（DBCO）到 PEG 链的一端。具体的反应步骤如下：

• 将 PEG5（例如，PEG5 的氢氧基端）与适当的二苯并环辛炔（DBCO）衍生物反应。常用的 DBPO（2-azidoethyl] dibenzocyclooctyne）或 DBCO-胺类试剂作为 DBCO 基团来源。

• 在反应中，PEG5 链与 DBCO 分子通过酰胺化反应连接，形成 DBCO-PEG5 的中间体。

• 3. 氨基修饰（加氨基）

一旦获得了 DBCO-PEG5 的中间体，就可以通过氨基修饰进一步引入氨基（–NH₂）基团。常见的修饰方法包括：

• 使用氨基化试剂（如氨水、氨基酸、氨基化试剂等）进行加氨基处理。这样，PEG5 链的另一端（非 DBCO 端）就会形成氨基（–NH₂）功能基团。

• 通过反应控制，可以调节氨基的浓度和位置，确保氨基基团与 DBCO-PEG5 之间的空间隔离，保持其化学反应性。

• 4. 纯化与表征

完成化学修饰后，需要通过不同的方法对最终产物进行纯化与表征。常见的纯化方法包括：

• 凝胶渗透色谱（GPC）：用于分离具有不同分子量的产品。

• 高效液相色谱（HPLC）：用于分离不纯物和确保产品的纯度。

• 质谱（MS）和核磁共振（NMR）：用于确认化学结构，验证氨基和 DBCO 基团的引入。

产品名称：DBCO-PEG5-Amine

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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