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Fmoc-NH-PEG-Mal,芴甲氧羰酰基-亚氨基-聚乙二醇-马来酰亚胺
发布时间:2025-12-16     作者:HLL   分享到:

产品名称:Fmoc-NH-PEG-Mal,芴甲氧羰酰基-亚氨基-聚乙二醇-马来酰亚胺

Fmoc-NH-PEG-Mal 是一种具有双功能基团和保护基团的聚乙二醇(PEG)衍生物,其分子设计巧妙融合了保护基团的可控性、PEG 链的生物相容性以及反应基团的特异性,在生物偶联、药物修饰、纳米材料功能化等领域具有不可替代的作用。PEG 作为生物医学领域应用最广泛的亲水性高分子,其核心优势在于卓越的水溶性、生物相容性和 “隐形” 特性 ——PEG 链能够在分子或材料表面形成水化层,有效减少蛋白质吸附、降低免疫原性和抗原性,同时避免被体内单核吞噬细胞系统(MPS)快速清除,显著延长修饰后分子或材料在体内的血液循环时间,这一特性对于药物递送系统的疗效提升至关重要。

分子中的 Fmoc(芴甲氧羰酰基)基团是一种经典的氨基保护基团,其保护 - 脱保护反应具有高度的条件特异性:Fmoc 基团在弱碱性环境(如 20%-50% 哌啶的二甲基甲酰胺溶液)中可高效脱除,脱除过程温和,不会对 PEG 链、马来酰亚胺基团以及偶联的生物分子造成损伤,脱除后暴露出的氨基(-NH2)可作为新的反应位点,与带有羧基、活性酯、醛基等基团的分子发生偶联反应。这种可控的保护 - 脱保护机制使得 Fmoc-NH-PEG-Mal 能够实现分步偶联,例如先通过马来酰亚胺基团与一种生物分子偶联,再脱除 Fmoc 基团,通过氨基与另一种分子偶联,从而构建结构复杂的双功能或多功能偶联物。

马来酰亚胺(Mal)基团是该试剂的核心反应基团之一,具有极高的反应特异性和反应活性,能够与巯基(-SH,也称为硫醇基)发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键。这一反应的特异性体现在:马来酰亚胺基团仅与巯基发生反应,不会与生物分子中常见的氨基、羧基、羟基等基团发生非特异性反应,因此可在复杂的生物体系中实现精准偶联;反应条件温和,无需催化剂,在生理 pH 值(7.2-7.4)和室温下即可快速进行,反应速率常数可达 10^3-10^4 M^-1 s^-1,转化率通常超过 95%,能够满足生物分子快速偶联的需求。

在实际应用中,Fmoc-NH-PEG-Mal 的多功能性得到充分体现:在抗体药物偶联物(ADC)的制备中,可作为连接子(linker)使用 —— 先通过马来酰亚胺基团与药物分子(如阿霉素、美登素类药物)上的巯基偶联,再脱除 Fmoc 基团,通过氨基与抗体(如单克隆抗体)上的羧基在缩合剂(如 EDC/NHS)作用下发生酰胺化反应,构建稳定的 ADC 药物,PEG 连接子不仅能提高药物的水溶性,还能调节药物的体内循环时间和肿瘤穿透能力;在纳米材料修饰中,可将其偶联到纳米粒(如金纳米粒、量子点、PLGA 纳米粒)表面,一方面通过马来酰亚胺基团偶联靶向配体(如带有巯基的 RGD 肽、抗体片段),实现靶向递送,另一方面脱除 Fmoc 后的氨基可偶联荧光探针或治疗药物,赋予纳米材料成像和治疗一体化功能;在蛋白质修饰中,可用于修饰带有巯基的酶、细胞因子等蛋白质,PEG 链的引入能够提高蛋白质的稳定性、延长半衰期,同时 Fmoc 基团的保护作用可避免修饰过程中蛋白质氨基的非特异性反应,保证蛋白质的生物活性。此外,该试剂还可用于多肽的 PEG 化修饰,制备长效多肽药物,例如将胰岛素、生长激素等多肽药物通过巯基与马来酰亚胺基团偶联,显著延长其在体内的作用时间,减少给药频率。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

Fmoc-NH-PEG-Mal

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小编:HLL 2025年12月15日

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