产品名称:DOPE-NH₂,二油酰磷脂酰乙醇胺-氨基的核心功能特性与优势
1. 结构组成与化学特性
分子结构基础
DOPE核心骨架:由甘油骨架、两个油酸链(C18:1,含一个双键)及磷脂酰乙醇胺头基构成,属两亲性磷脂。油酸链赋予分子流动性与相变特性(相变温度约-16℃),亲水头基(-O-P(O)(OH)-CH₂CH₂N(CH₃)₃)在生理pH下质子化,形成正电荷表面,增强与核酸(如DNA/RNA)的静电结合能力。
氨基修饰(-NH₂):头基上的氨基通过化学修饰(如酰胺化、酯化)引入,提供反应活性位点,支持靶向配体(如RGD肽、抗体)、荧光探针(如Cy5)或治疗分子的共价偶联,实现功能化扩展。
物理化学性质
溶解性与自组装:在有机溶剂(氯仿、甲醇)中溶解性良好,水溶液中可形成胶束、脂质体或非层状相结构(如立方相、六角相),取决于pH、离子强度及温度。脂质体双层膜厚度约4-5 nm,包封率高(>90%),适合药物/核酸包载。
稳定性与降解:不饱和油酸链易受氧化(如自由基攻击),需添加抗氧化剂(如BHT)或充氮气储存(-20℃以下)。氨基在酸性条件下稳定,碱性环境可能引发水解,需控制反应条件。
2. 核心功能特性与优势
基因递送与核酸治疗
阳离子脂质特性:正电荷头基与带负电的核酸形成稳定复合物(脂质-核酸纳米颗粒,LNP),保护核酸免受核酶降解,促进细胞摄取(如内吞作用)及内涵体逃逸(通过“质子海绵效应”)。
转染效率优化:与辅助脂质(如胆固醇、DOPE本身)共组装可调控膜流动性与融合性,提升转染效率。例如,在mRNA疫苗中,DOPE-NH₂作为可电离脂质,在酸性内体中质子化,促进核酸释放至细胞质。
靶向递送与生物成像
功能化修饰:氨基末端可偶联靶向配体(如叶酸、抗体),实现肿瘤、肝细胞(如ASGPR受体)或炎症部位的精准递送,减少脱靶效应。结合荧光探针(如Cy5)或磁性纳米颗粒,支持活体成像与动态追踪。
诊疗一体化:构建“成像-治疗”一体化平台,如偶联光热剂(如ICG)或化疗药,实现治疗与实时监测的闭环。
生物相容性与安全性
低毒性:DOPE为天然磷脂来源,生物相容性高,细胞毒性低(非肿瘤细胞中IC₅₀>100 μM)。氨基修饰需控制浓度,避免高浓度下的非特异性毒性。
代谢途径:主要通过肝脏代谢,降解产物为甘油、脂肪酸及磷酸胆碱,代谢稳定性需通过体外肝微粒体试验或动物模型验证。

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