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荧光钙探针FLUO-3,荧光染料Ca离子标记的结构合成
发布时间:2025-12-22     作者:axc   分享到:

荧光钙探针FLUO-3,荧光染料Ca离子标记的结构合成

FLUO-3 是一种常用的绿色荧光钙离子探针,属于钙敏感荧光染料家族,能够在体外和体内实验中实时监测细胞内钙离子(Ca²⁺)浓度变化。Fluo-3 的吸收波长约为 506 nm,发射波长约为 526 nm,具有高量子产率和良好光稳定性。当 Fluo-3 与 Ca²⁺结合时,其荧光强度显著增强,因此能够实现 Ca²⁺ 动态变化的可视化检测。Fluo-3 在细胞内通常通过乙酯化修饰(AM 酯形式)实现膜透性,进入细胞后被内源性酯酶水解释放活性染料,结合细胞内自由 Ca²⁺ 发出荧光信号。

从化学结构上看,Fluo-3 由荧光核心、Ca²⁺ 配位基团和官能化侧链组成:

  1. 荧光核心:Fluo-3 的荧光基团属于罗丹明或黄绿色共轭染料体系,通过苯环和共轭杂环的 π-电子体系产生可见光吸收与发射特性。

  2. Ca²⁺ 配位结构:Fluo-3 侧链上含有二羧基乙酸(BAPTA-like)配位基团,该配位基团能够高选择性地结合 Ca²⁺ 离子。结合 Ca²⁺ 后,分子的构象变化导致荧光猝灭减弱或荧光增强,从而实现 Ca²⁺ 检测。

  3. 羧基及官能化侧链:羧基提供良好的水溶性和生物兼容性,同时为进一步化学修饰(如 AM 酯化)提供条件,使染料可穿透细胞膜。

结构合成方面,Fluo-3 的合成通常通过多步有机化学反应实现:

  1. 荧光核心合成:首先合成罗丹明或类似共轭荧光核心,通过苯环或吡咯环体系形成稳定共轭体系。

  2. 配位基团引入:在荧光核心的适当位置引入羧基和氨基衍生的 BAPTA 类配位结构,通过亲核取代或酰化反应完成共价连接。

  3. 官能化侧链修饰:通过醇化或酯化反应将羧基转化为 AM 酯形式,实现细胞膜透性。该步骤通常在温和有机溶剂中进行,并通过保护基策略避免荧光核心受损。

  4. 纯化与表征:合成完成后,通过高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)和质谱(MS)进行纯化和结构确认,确保 Fluo-3 的化学纯度和功能性。

Fluo-3 的化学设计使其在水溶液中具有良好稳定性和生物相容性,同时能够与 Ca²⁺ 离子形成高选择性配位复合物。荧光信号的可控性和响应快速性使其成为细胞内钙离子动态变化研究、神经细胞兴奋传导、肌肉收缩及信号转导通路分析的重要工具。此外,Fluo-3 可与流式细胞术、共聚焦显微镜或荧光板检测系统结合,实现多细胞或组织水平的高灵敏钙成像。

产品名称:FLUO-3 绿色荧光钙离子探针

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FLUO-3

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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