产品名称:二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-羧基荧光素,FAM-DSPE的三组分协同设计
1. 核心结构与化学基础
三组分协同设计
DSPE(疏水锚定):1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺,含两条C18饱和脂肪酸链(疏水性)和磷酸乙醇胺头基(亲水性),可嵌入脂质体/纳米颗粒疏水核心,增强膜稳定性与生物膜穿透能力。
PEG(亲水连接段):聚乙二醇链(分子量通常2000-5000 Da),提供水溶性、空间位阻及长循环特性,延长体内半衰期(数天),减少非特异性蛋白吸附与免疫清除。
FAM(荧光标记):6-羧基荧光素(6-FAM)或羧甲基荧光素,通过酰胺键/酯键与PEG或DSPE连接,在488 nm激发光下发出绿色荧光(520 nm发射峰),用于实时追踪分子行为。
化学偶联机制
酰胺化反应:DSPE的羧基或氨基经EDC/NHS活化后,与FAM的氨基或羧基形成稳定酰胺键;或通过PEG链桥接(如DSPE-PEG-FAM),PEG作为柔性间隔臂平衡亲疏水性。
点击化学:DSPE的叠氮基与FAM的炔基在CuAAC催化下环加成,提升偶联效率(>85%)与选择性。
活性酯法:DSPE-PEG-NHS与FAM的氨基反应,直接生成酰胺键,简化合成步骤。
2. 合成路径与关键技术
分步合成示例
步骤1:DSPE-PEG中间体制备——DSPE与PEG在EDC/NHS催化下形成酯键,氯仿中25-40℃反应12-24小时,柱层析纯化。
步骤2:FAM偶联——DSPE-PEG-NHS与FAM羧基在pH 7.4 PBS中反应6-12小时,透析去除杂质,HPLC纯度≥95%。
纯化表征:NMR验证酰胺键(δ 8.0-8.5 ppm),DLS测定胶束尺寸(50-200 nm),质谱确认分子量,FTIR确认特征峰(酰胺键1650 cm⁻¹、羧基1720 cm⁻¹)。
工艺优化
反应条件:严格控制在25℃(±2℃)、pH 7.5-8.5,避免高温导致脂肪酸链氧化或PEG降解;惰性气体(氮气/氩气)保护防止巯基氧化。
溶剂体系:有机相(氯仿/DMSO)与水相(PBS)混合平衡反应活性与生物相容性,添加分子筛干燥抑制副反应。
功能化扩展:引入靶向配体(如抗体、RGD肽)、刺激响应键(如二硫键、腙键)或荧光探针(如Cy5),实现靶向递送与智能释放。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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