名称:Methoxy-PEG10-thiol
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

Methoxy-PEG10-thiol 是一种末端含巯基(–SH)的聚乙二醇(PEG)衍生物,分子结构为 CH₃O–(CH₂CH₂O)₁₀–SH,其中 PEG 链长度为 10 个乙二醇单元(PEG10),分子量约为 450–500 Da。它属于低分子量的水溶性聚乙二醇衍生物,兼具良好的水溶性和生物相容性,同时具有活泼的巯基末端,可用于多种化学偶联和表面修饰反应。
化学结构与性质
Methoxy-PEG10-thiol 的核心结构是线性 PEG 链,一端为甲氧基(–OCH₃),另一端为巯基(–SH)。甲氧基端稳定、不参与大多数化学反应,起到保护 PEG 链并增加分子水溶性的作用;巯基端具有高度的化学活性,能够与多种官能团发生特异性反应,例如与金属(如 Au、Ag)形成强配位键,与活性酯、马来酰亚胺、硫醇-反应基团(如 2-吡啶甲酰基、丙烯酸基)进行共价偶联。
其典型性质包括:
分子量:约 450–500 Da
外观:白色至浅黄色粉末或油状液体
溶解性:易溶于水、醇类及部分极性有机溶剂
稳定性:在干燥状态下化学性质稳定,但巯基在空气中易氧化形成二硫键(–S–S–)
合成方法
Methoxy-PEG10-thiol 的合成通常通过以下途径实现:
PEG 官能化:选取甲氧基末端的短链 PEG,通过碳酸酯或氯化物衍生化方法在另一端引入活性中间体,如溴乙酰或三氟乙酸酯。
巯基引入:利用硫醇化反应将活性中间体转化为巯基末端,常用方法包括使用硫代醇盐或硫醇化试剂。
纯化:通过柱层析或透析去除未反应 PEG 和副产物,获得高纯度 Methoxy-PEG10-thiol。
主要应用
Methoxy-PEG10-thiol 在生物医学和材料科学领域具有广泛应用,其主要用途包括:
表面修饰与自组装单层膜
由于巯基能够与金、银等贵金属表面形成稳定的 Au–S 键或 Ag–S 键,Methoxy-PEG10-thiol 常用于制备 PEG 化金纳米颗粒、纳米线以及薄膜。PEG 链提供了良好的疏水屏障和抗蛋白吸附性能,提高材料的稳定性和生物相容性。
生物分子偶联
巯基末端可以与活性酯(如 NHS-ester)、马来酰亚胺基团的蛋白质、抗体或小分子进行共价偶联,用于制备 PEG 修饰的蛋白、抗体-药物偶联物(ADC)、荧光探针或靶向载体。PEG 修饰可显著改善生物分子的水溶性、循环稳定性及免疫原性。
纳米材料功能化
在纳米颗粒、量子点、金纳米棒、磁性纳米粒子表面引入 Methoxy-PEG10-thiol,可构建稳定的水相分散体系,防止颗粒聚集,同时为进一步功能化提供可控接口。
化学合成中间体
作为一种 bifunctional PEG 衍生物,Methoxy-PEG10-thiol 可作为多功能聚合物和小分子连接桥,用于合成多臂 PEG、PEG 修饰药物、PEG 树枝状聚合物等材料。
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