FMOC-PEG-COOH，9-芴甲氧羰基-聚乙二醇羧酸衍生物的合成路线

一、中文名称
FMOC-PEG-COOH 的中文名称通常为9-芴甲氧羰基-聚乙二醇羧酸衍生物，也可简称为FMOC-PEG-羧酸。其中，FMOC（9-Fluorenylmethoxycarbonyl）为常用的伯胺保护基，可在多步化学反应中保护氨基活性，PEG（Polyethylene Glycol）为柔性水溶性链段，而羧基（–COOH）位于另一端，作为活性基团用于后续偶联或活化反应。FMOC-PEG-COOH 是一种广泛用于肽合成、蛋白修饰及功能化材料构建的功能化聚乙二醇衍生物。

二、化学结构特点

1. FMOC 端：保护伯胺基团，化学稳定，可在碱性条件下去保护，保证多步偶联反应中选择性。

2. PEG 链段：提供柔性间隔和水溶性，减少偶联过程的空间阻碍，提高溶解性和生物相容性。

3. 羧基端（–COOH）：可通过活化（如 NHS-酯化）与伯胺形成稳定酰胺键，实现蛋白质、肽或小分子药物的共价修饰。

三、合成路线

1. 起始原料

• 以单端羟基聚乙二醇（HO-PEG-OH）为原料，PEG 链段的长度可根据需要选择（如 PEG4、PEG2000 等）。

• 以 FMOC-Cl（9-芴甲氧羰基氯）作为保护基引入试剂。

1. FMOC 保护端的引入

• 将 HO-PEG-OH 溶解在无水有机溶剂（如二氯甲烷或 DMF）中，加入碱性试剂（如三乙胺 TEA）以捕获生成的氯化氢。

• 向溶液中加入 FMOC-Cl，使 PEG 链末端的羟基与 FMOC-Cl 发生酰化反应，生成 FMOC-PEG-OH。

• 反应过程中通过控制温度（0–25°C）和反应时间（通常数小时）确保选择性和收率。

1. 羧基端的引入

• 将 FMOC-PEG-OH 与适量的顺丁烯酸或丙酸等羧基化试剂在催化剂（如 DCC 或 DIC）的作用下发生酯化反应，生成 FMOC-PEG-COOH。

• 反应通常在干燥条件下进行，避免水分影响羧基活化效率。

1. 纯化

• 反应完成后，通过溶剂蒸发、沉淀、柱层析或重结晶去除未反应的试剂和副产物。

• 得到纯度高、结构均一的 FMOC-PEG-COOH 固体或粉末，可长期储存。

四、应用特点

• 保护性：FMOC 端可在后续反应中保护氨基，保证多步偶联选择性。

• 功能性：羧基端可通过酰胺化或活化酯偶联蛋白、肽或小分子，实现功能化。

• 柔性和水溶性：PEG 链提供空间隔离和水溶性，适合生物体系应用。

• 多用途：用于肽合成、药物载体修饰、纳米材料表面功能化及生物材料构建。

产品名称：FMOC-PEG-COOH 

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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