产品名称:1415408-69-3,Amino-PEG12-COOH的合成路径与关键控制参数
一、核心结构与化学组成
分子结构:双官能团PEG衍生物,由氨基(-NH₂)、十二聚乙二醇链(PEG12,含12个乙二醇单元)和羧基(-COOH)组成,化学式为 C₂₇H₅₅NO₁₄,分子量约617.7。PEG12链提供亲水性、生物相容性及空间柔性,氨基和羧基分别作为亲核/亲电反应位点。
关键特征:
双端反应活性:氨基可与羧基、NHS酯、异氰酸酯等形成酰胺键/脲键;羧基可通过EDC/NHS活化后与氨基、羟基等偶联。
PEG链优势:中等长度(12单元)平衡水溶性、空间位阻与分子稳定性,减少非特异性吸附,延长体内循环时间。
二、合成路径与关键控制参数
合成策略:
端基修饰:以PEG12为骨架,一端通过保护策略引入氨基(如Boc保护),另一端通过羧化或活化引入羧基(如琥珀酸酐修饰)。
纯化与表征:柱层析、透析或HPLC纯化,通过NMR(验证PEG链特征峰δ≈3.5-3.8 ppm)、质谱(确认分子量617.7)及HPLC(纯度≥95%)验证结构。
反应条件:
活化与偶联:羧基经EDC/NHS活化(pH 4.5-6.0,MES缓冲液)生成NHS酯,与氨基在pH 6.5-7.5(磷酸盐缓冲液)中反应形成酰胺键。
温度与时间:室温至37℃,反应时间4-24小时,需避光防止荧光淬灭(如偶联荧光探针时)。
溶剂体系:水相(PBS、生理盐水)或极性有机溶剂(DMSO、DMF),无水条件用于EDC/NHS活化。
三、应用领域与优势
生物医学应用:
PEG化修饰:提升蛋白质、抗体、多肽的水溶性、稳定性和循环半衰期,降低免疫原性(如抗体药物偶联物ADC中连接抗体与细胞毒素)。
纳米载体功能化:修饰脂质体、金纳米颗粒或聚合物支架,增强分散性、靶向性及体内循环时间(如肿瘤靶向药物递送系统)。
PROTAC技术:作为连接子构建靶蛋白配体与E3泛素连接酶配体,通过泛素-蛋白酶体系统降解目标蛋白。
分子探针与成像:偶联荧光染料(如Cy5、Alexa Fluor)、生物素或靶向配体(如叶酸),用于荧光显微镜、流式细胞术及活体成像。
材料科学:构建水凝胶、响应性聚合物及生物传感器,利用PEG链的亲水性与柔性改善材料性能。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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