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磷脂-聚乙二醇-偶氮苯的结构设计与化学基础
发布时间:2025-12-25     作者:wyh   分享到:

产品名称:磷脂-聚乙二醇-偶氮苯的结构设计与化学基础

1. 结构设计与化学基础

磷脂(如DSPE):二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺,含亲水头部(磷酸基、氨基)和疏水尾部(双十八烷基链),是脂质体、纳米粒的核心组分,提供生物膜相容性与自组装能力。

聚乙二醇(PEG):亲水性高分子链(如PEG2000、PEG5000),通过醚键连接磷脂与偶氮苯,提升水溶性、减少非特异性吸附,延长体内循环时间(EPR效应)。

偶氮苯(Azobenzene):光响应基团,含-N=N-双键,在紫外光(365 nm)下由反式(稳定)转为顺式(活性),可见光(450 nm)或热作用下可逆恢复,实现光调控构象与亲疏水性变化。

2. 核心反应机制与合成路径

共价偶联策略:

酰胺化/酯化:DSPE-PEG-NHS酯与偶氮苯的氨基反应,形成稳定酰胺键;或通过EDC/NHS活化羧基,与偶氮苯羟基/氨基偶联。

点击化学(CuAAC/SPAAC):偶氮苯修饰炔基,PEG链修饰叠氮基,铜催化或无铜点击反应生成三唑环,提升反应选择性与生物正交性。

马来酰亚胺反应:偶氮苯引入马来酰亚胺基团,与DSPE的巯基(-SH)发生Michael加成,专一性强,适用于巯基修饰载体。

非共价结合:疏水作用(偶氮苯嵌入磷脂双层)或静电作用(PEG链与带电基团吸附),增强载体稳定性与光响应性。

3. 产物特性与优势

光响应物理化学特性:

亲疏水性可逆调控:紫外光照射下,偶氮苯顺式异构体极性增加,提升载体亲水性;可见光/热作用下恢复反式,疏水性增强,实现光控药物释放(如化疗药、基因载体)。

构象变化与分子识别:顺式偶氮苯体积缩小,可能改变载体表面电荷、粒径或靶向配体暴露,影响细胞摄取效率与靶向性。

荧光/吸收光谱变化:偶氮苯异构化伴随吸收光谱偏移(如350 nm→450 nm),可结合荧光探针实现光控成像与信号放大。

生物相容性与稳定性:PEG链减少免疫原性,提升循环稳定性;偶氮苯光毒性需评估,但低剂量下生物相容性良好,支持活体应用。

磷脂-聚乙二醇-偶氮苯

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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