英文名称: Maleimido-mono-amide-NOTA
中文名称: Maleimido-mono-amide-NOTA
MF: C18H27N5O7
MW: 425.44
CAS: 1295584-83-6

NOTA-马来酰亚胺是一种功能化螯合剂衍生物,其结构由NOTA(三齿螯合环,1,4,7-三氮杂环[2.2.1]辛烷)骨架与马来酰亚胺活性端连接而成。马来酰亚胺基团位于分子末端,可与含巯基(–SH)的分子发生高选择性共价偶联,形成稳定的硫醚键。NOTA骨架提供多齿配位能力,可与金属离子形成稳定复合物。该分子兼具PEG衍生物的柔性和马来酰亚胺的反应性,适用于化学修饰和功能化分子构建。
物理化学特性
溶解性:NOTA-马来酰亚胺具有良好的极性溶剂溶解性,可溶于水、乙醇、DMSO等极性有机溶剂。
化学稳定性:在中性至轻碱性环境下,马来酰亚胺基团相对稳定,可选择性与巯基反应。
反应特性:马来酰亚胺端在pH 6.5–7.5条件下,与巯基的反应速率快且特异性高,生成稳定共价硫醚连接。
分子量:取决于NOTA骨架及连接基团的设计,一般为中等分子量化学品。
合成与功能化
NOTA-马来酰亚胺的制备通常包括以下步骤:
NOTA活化:通过保护与活化反应形成适合连接马来酰亚胺的中间体。
马来酰亚胺偶联:将活化后的NOTA与马来酰亚胺酯化合物反应,实现末端功能化。
纯化与检测:通过高效液相色谱(HPLC)、质谱等方法确认结构和纯度。
这种结构设计使NOTA-马来酰亚胺既可用于螯合功能,又可作为反应活性端用于巯基偶联,适合在功能材料和纳米体系中构建多功能分子。
应用领域
化学偶联与功能化分子:通过马来酰亚胺端与巯基分子共价结合,实现PEG化或其他分子功能化。
金属螯合与配位化学:NOTA骨架的三齿结构可稳定结合多种金属离子,用于构建配位化合物或功能化材料。
自组装体系:可通过PEG衍生物结构形成胶束或纳米颗粒,用于材料界面修饰和分子构建。
表面改性:用于表面修饰和功能化分子固定,提高材料分散性和稳定性。
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