名称:tBuCOO-PEG-Tosylate
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

化学结构与基本性质
tBuCOO-PEG-Tosylate 是一种末端功能化聚乙二醇衍生物。分子特点为:一端为叔丁基酯保护的羧基(tBuCOO),另一端为对甲苯磺酸酯(Tosylate, –OTs)。PEG链作为柔性、亲水段提供水溶性和空间间隔;tBu保护羧基在常温下稳定,可在酸性条件下去保护以释放羧基;Tosylate末端为优良的离去基团,可参与亲核取代反应,实现功能化或偶联。
物理化学特性
溶解性:可溶于多种有机溶剂如二氯甲烷、乙醇、DMSO,也可在部分水溶液中操作。
化学稳定性:tBu保护羧基在中性环境下稳定,Tosylate末端可与亲核试剂(如胺、醇、硫醇)发生取代反应。
反应特性:Tosylate是良好的离去基团,可进行SN2反应;tBu羧基可在酸性条件下去保护后进行进一步偶联。
分子量:根据PEG链长选择,一般在1kDa–5kDa范围。
合成与功能化
PEG羧基保护:PEG的羟基端与叔丁基羧酸酯化,形成tBu保护羧基。
Tosylate化:另一端PEG羟基与对甲苯磺酰氯反应,形成PEG-Tosylate。
功能化应用:Tosylate末端可与亲核分子反应实现偶联;去保护后的羧基可与胺类或其他活性分子形成酰胺键。
应用领域
功能分子构建:用于PEG化小分子或聚合物的合成,PEG提供溶解性和柔性,Tosylate末端便于偶联。
自组装体系:PEG段提供亲水屏障,疏水或功能分子通过Tosylate端偶联,可形成胶束或纳米颗粒。
表面修饰与材料功能化:PEG链提供抗聚集和空间保护,末端羧基或偶联分子增加材料功能。
化学交联:Tosylate末端通过SN2反应与胺、醇或硫醇反应,实现交联或功能化材料构建。
实验使用注意事项
储存需低温、避光干燥,避免潮湿环境导致Tosylate水解。
操作中保持中性至轻碱性条件,避免酸性环境导致PEG链降解。
使用前可在适当溶剂中充分溶解,确保均匀反应。
去保护后羧基应尽快偶联,以防止副反应影响纯度。
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