N3-PEG-NH2,叠氮基-聚乙二醇-氨基的反应原理
N3-PEG-NH2是一种两端官能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,一端为叠氮基(N3),另一端为氨基(-NH2)。其结构特点是PEG链作为柔性亲水链段,一端氨基活性高,能够与NHS酯、醛基或异氰酸酯等官能团发生共价偶联;另一端叠氮基则可参与“点击化学”(click chemistry)反应,与烯炔基或环己二炔基进行高选择性环加成。通过双端反应,N3-PEG-NH2可实现多功能生物分子修饰和纳米材料功能化。
反应原理可分为两部分:
氨基端共价偶联
反应机理:氨基具有孤对电子,可对活性羧酸酯(如NHS酯)、醛基或异氰酸酯中的羰基碳进行亲核攻击,形成稳定的酰胺键或亚胺键。
应用效果:通过这一反应,氨基端可将PEG链连接到蛋白质、肽、多糖或纳米载体表面,实现稳固的化学修饰,同时保留PEG链的亲水性和柔性,为叠氮端后续反应提供空间。
叠氮端“点击化学”反应
反应机理:叠氮基与烯炔基通过1,3-偶极环加成反应(CuAAC或SPAAC)生成1,2,3-三唑环。此反应高度选择性、温和且生成物稳定,不影响蛋白质或其他敏感生物分子结构。
操作注意:CuAAC反应需要铜催化,而SPAAC反应无铜,可直接在生物体系中使用,适合细胞或蛋白质偶联实验。
应用效果:叠氮端可与多种靶分子共价连接,实现荧光标记、药物偶联或多功能材料构建。
综合反应特点:
双端官能化:氨基端用于初步偶联,叠氮端用于点击反应,使分子可进行多步骤、可控功能化。
水溶性与生物相容性:PEG链提供水化屏障,降低非特异性吸附,提高生物材料稳定性和循环时间。
温和条件下高效率:反应一般在pH 7~8.5缓冲液中进行,温和且可保持蛋白质或细胞活性。
应用实例:
蛋白质或肽修饰:通过氨基端偶联实现PEG化,再通过叠氮端点击化学连接荧光染料或药物。
纳米材料表面功能化:双端官能化可在材料表面构建多功能分子层,实现靶向输送或成像功能。
综上所述,N3-PEG-NH2利用氨基端的高反应活性和叠氮端的“点击化学”能力,在温和条件下实现多功能偶联和分子修饰,是生物化学与纳米材料研究中重要的工具分子。
产品名称:N3-PEG-NH2
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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