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DBCO-PEG-SS-NHS Ester,二苯并环辛炔-聚乙二醇-二硫键-琥珀酰亚胺酯
发布时间:2025-12-28     作者:HLL   分享到:

产品名称:DBCO-PEG-SS-NHS Ester,二苯并环辛炔-聚乙二醇-二硫键-琥珀酰亚胺酯

DBCO-PEG-SS-NHS Ester 是兼具无铜点击活性、还原响应性和氨基特异性偶联活性的多功能聚乙二醇衍生物,核心结构为二苯并环辛炔(DBCO)、聚乙二醇(PEG)、二硫键(SS)、琥珀酰亚胺酯(NHS Ester)依次共价连接,DBCO 适配无铜点击化学,NHS 酯适配氨基特异性偶联,二硫键具备还原响应性,聚乙二醇主链赋予分子优异水溶性、生物相容性和低免疫原性,是智能抗体药物偶联物、还原响应靶向载体、可控释放生物探针的高端核心试剂。其理化性质稳定,常温下为白色粉末状固体,水溶性极佳,可溶于水、磷酸盐缓冲液、甲醇、二甲基亚砜等溶剂,不溶于非极性溶剂,DBCO 可与叠氮基团在生理条件下发生无铜点击反应,无需催化剂,反应快速且特异性极强,NHS 酯在 pH7.0-8.5 条件下与伯氨基快速发生酰胺化反应,二硫键在还原环境(如细胞内谷胱甘肽、体外还原剂)中可特异性断裂,实现响应性释放,聚乙二醇分子量常见 2000Da、5000Da,分子量越大,水溶性和长循环特性越显著,还原响应释放效率更可控。制备方法采用分步偶联法,以双羟基聚乙二醇、DBCO-COOH、二硫键双官能团化合物、NHS 为原料,分三步核心制备,第一步是 DBCO-PEG-SS 制备,将双羟基聚乙二醇一端与 DBCO-COOH 经 EDC/NHS 活化偶联,生成 DBCO-PEG-OH,再与含羧基的二硫键化合物偶联,生成 DBCO-PEG-SS-COOH,提纯去除未反应原料;第二步是 NHS 酯修饰,将 DBCO-PEG-SS-COOH 溶于无水二甲基甲酰胺,加入 EDC 和 NHS,室温活化 2-3 小时,羧基与 NHS 反应生成琥珀酰亚胺酯,得到 DBCO-PEG-SS-NHS Ester 粗产物;第三步是精制提纯,通过柱层析分离杂质,透析去除小分子活化剂,冷冻干燥后得到高纯度产物,纯度可达 96% 以上,DBCO 活性、二硫键稳定性、NHS 酯活性均达标,收率可达 78% 以上,全程需避免强还原剂,防止二硫键提前断裂。应用领域聚焦智能生物医用场景,核心覆盖还原响应 ADC 构建、靶向可控释放载体、细胞内响应探针,核心优势是 “无铜点击偶联 + 氨基偶联 + 还原响应释放” 三重功能协同,适配精准靶向治疗。在还原响应抗体药物偶联物(ADC)构建中,是核心智能连接臂,NHS 酯端与抗体表面赖氨酸残基氨基偶联,DBCO 端与叠氮修饰的化疗药物发生无铜点击偶联,二硫键在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽环境中断裂,精准释放化疗药物,避免正常组织毒副作用,同时无铜点击反应适配体内环境,提升 ADC 安全性;在还原响应靶向载体中,NHS 酯端修饰脂质体、纳米粒表面,DBCO 端与叠氮修饰的靶向分子点击偶联,载体进入细胞后,二硫键断裂释放包载药物,实现靶向递送与可控释放双重效果,聚乙二醇链赋予载体长循环特性;在细胞内响应探针中,NHS 酯端与细胞内蛋白氨基偶联,DBCO 端与叠氮荧光探针点击偶联,细胞内还原环境触发二硫键断裂,释放荧光探针,实现细胞内特定靶点的精准示踪;此外还可用于还原响应水凝胶,NHS 酯端与水凝胶氨基交联,DBCO 端点击偶联靶向分子,水凝胶在还原环境中降解,释放包载生物活性分子。储存需密封避光,置于 - 20℃冷冻干燥环境,避免强还原剂、潮湿和高温,防止二硫键断裂和 NHS 酯水解,使用时无铜点击反应可直接在生理条件下进行,生物安全性极佳。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

DBCO-PEG-SS-NHS Ester

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小编:HLL 2025年12月28日

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