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AF 555 Dibenzocyclooctyne的合成方法与工艺优化
发布时间:2025-12-29     作者:wyh   分享到:

产品名称:AF 555 Dibenzocyclooctyne的合成方法与工艺优化

一、结构特性与化学基础

AF 555荧光染料:亲水性橙红色荧光团,激发波长552-555 nm,发射波长566-576 nm,量子产率高、光稳定性强,是TAMRA/Cyanine3的替代品。分子式为C₅₆H₆₅K₃N₄O₁₅S₄,分子量1279.71 g/mol,水溶性良好,可溶于DMSO、DMF。

Dibenzocyclooctyne(DBCO)基团:高环张力八元炔结构,通过应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC)与叠氮化物快速特异性结合,反应速率显著高于其他环辛炔及铜催化点击反应(CuAAC),且不与四嗪相互作用,支持多组分生物正交体系。

二、合成方法与工艺优化

直接偶联法:

NHS酯反应:AF 555-NHS酯与生物分子(如蛋白质、核酸)的氨基在pH 8.5-9.5、室温下反应,生成稳定酰胺键,效率>90%。

点击化学:采用无铜SPAAC或CuAAC技术,通过DBCO-PEG-DBCO模块化组装实现位点特异性偶联,避免金属残留。

酶促与绿色合成:利用转氨酶/羧酸酯酶催化温和条件偶联,或采用超临界CO₂/生物催化工艺减少环境污染,符合GMP标准。

纯化与表征:通过反相HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)、凝胶过滤或透析纯化,纯度>95%,经质谱(MS)、核磁共振(NMR)及荧光光谱验证结构与光学性能。

三、应用场景与功能优势

生物正交标记:

活细胞/体内成像:标记叠氮化物修饰的生物分子(如蛋白质、脂质、核酸),实现无铜催化的荧光追踪,适用于长期观测(如PALM、STED超分辨技术)及多色流式细胞术。

靶向递送系统:结合纳米载体(如脂质体、MOFs)或PEG链,构建靶向肿瘤/炎症部位的智能递送平台,通过EPR效应或受体介导内吞增强富集效率。

诊疗一体化:偶联化疗药(如吉西他滨)、免疫检查点抑制剂或光热试剂,实现化疗-光疗-免疫协同治疗,并可通过荧光信号实时监测药物释放动力学。

材料科学:修饰水凝胶、支架或抗生物污染涂层,提升生物相容性及功能化性能。

AF 555 Dibenzocyclooctyne

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


我们能提供的产品:

DSPE-PBA丨二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-苯硼酸/PBA-DSPE/磷脂-苯硼酸/磷脂修饰苯硼酸/PBA-磷脂

DSPE-Cy5丨二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-CY5荧光染料/CY5-DSPE/磷脂-CY5/磷脂修饰CY5/荧光基团CY5-磷脂

DSPE-Cy7丨二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-CY7荧光染料/CY7-DSPE/磷脂-CY7/磷脂修饰CY7/荧光基团CY7-磷脂

DSPE-FAM丨二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-羧基荧光素/FAM-DSPE/磷脂-羧基荧光素/磷脂修饰羧基荧光素/FAM-磷脂


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