产品名称：SH-PEG-Thiol，双巯基聚乙二醇的合成路径与优化策略

1. 核心结构与化学特性

结构组成

PEG链段：甲氧基封端或羟基封端的聚乙二醇（分子量0.4k-20k Da，可定制），提供亲水性、生物相容性及长循环特性，延长体内半衰期（24-48小时），减少免疫原性。

双巯基（-SH）：两端活性基团，具有高反应活性，可参与希夫碱反应、点击化学（如与马来酰亚胺、DBCO偶联）、二硫键交换或与金属离子（如Au、Ag）螯合，实现精准生物偶联或交联。

连接方式：通过酯键、醚键或无铜点击化学（如SPAAC）将巯基共价连接到PEG链两端，形成两亲性嵌段结构，可自组装成纳米颗粒、水凝胶或脂质体。

化学特性

反应活性：巯基易氧化形成二硫键（-S-S-），或在还原条件下断裂；在生理条件下稳定，但可与炔烃、马来酰亚胺等快速反应（速率常数10³-10⁵ M⁻¹s⁻¹），实现高效特异性偶联。

环境敏感性：PEG链段赋予pH/氧化还原响应性，如腙键在肿瘤酸性微环境（pH 5.0-6.5）中水解，二硫键在高GSH浓度（2-10 mM）下断裂，实现靶向释放。

物理性质：易溶于水、DMSO、氯仿等溶剂，分子量分布窄（PDI<1.1），储存需避光、低温（-20℃），防止巯基氧化或聚合。

2. 合成路径与优化策略

合成方法

酯化/醚化反应：PEG的羟基经EDC/NHS活化后，与巯基乙酸或半胱氨酸反应，引入双巯基，产率＞90%，纯度＞95%。

点击化学：采用DBCO-N₃与叠氮化巯基化合物反应，或通过铜催化炔烃-叠氮环加成（CuAAC），但无铜体系（如SPAAC）更适用于活体实验。

绿色合成：以PEG-400为可回收溶剂，在50°C下催化巯基化反应，减少环境影响，支持规模化生产。

纯化验证

通过硅胶柱层析、HPLC或透析纯化，质谱（MS）确认分子量，核磁共振（NMR）验证巯基连接位点，动态光散射（DLS）分析粒径与分散性。

3. 功能协同与智能响应

生物偶联与靶向递送

蛋白质/多肽修饰：通过双巯基与蛋白质N端胺基或半胱氨酸残基反应，实现聚乙二醇化，提高溶解度、稳定性，降低免疫原性，延长半衰期。

靶向递送系统：偶联靶向配体（如T7肽、RGD肽），通过受体介导内吞增强肿瘤细胞特异性摄取；跨血脑屏障（BBB）递送治疗阿尔茨海默病或脑肿瘤。

药物递送：负载化疗药、基因治疗载体或光热治疗剂，通过荧光信号验证靶向效率，如CY7-2-乙基己醇修饰的脂质体在乳腺癌模型中肿瘤富集度提高45%。

智能响应释放

多刺激响应：结合pH/氧化还原/酶三响应设计，如在肿瘤酸性微环境或高GSH浓度下触发药物释放；偶联荧光染料（如CY5.5）或MRI对比剂，构建“诊断-治疗”一体化平台。

动态水凝胶：通过巯基-二硫键交换构建可注射、自修复水凝胶，实现药物长效缓释与局部递送；或利用巯基与金属离子螯合形成纳米颗粒，增强成像对比度。

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。

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