Dlin-MC3-DMA,二亚烯基二亚油酰基二甲基氨基乙醇的结构合成
中文名称:二亚烯基二亚油酰基二甲基氨基乙醇
英文名称:Dlin-MC3-DMA (Dilinooleylmethyl-4-dimethylaminobutyrate)
结构与合成:
Dlin-MC3-DMA 是一种高度有效的离子可逆脂质,用于脂质纳米颗粒(LNPs)制备,广泛应用于核酸药物递送。其分子结构主要由疏水脂肪酸链、连接骨架及带胺基的亲水头基组成,兼具可控离子化和膜融合能力。
分子结构特点
疏水尾链:Dlin-MC3-DMA 的两条脂肪酸尾链为二亚烯基二亚油酰基(linoleyl),提供疏水性和双层膜自组装能力。双不饱和键增强链的柔性,有利于 LNPs 内核的紧密封装。
中间骨架:连接脂肪酸尾链与头基的骨架为二甲基氨基乙醇衍生物,形成脂质分子的整体构架,调节分子疏水与亲水比例。
亲水头基:末端二甲基胺基(dimethylamino)在酸性环境下可质子化,增强与核酸负电荷结合的能力,同时在中性条件下保持去质子化状态,利于体内安全性。
合成概述
Dlin-MC3-DMA 的合成通常分为脂肪酸活化、骨架偶联和末端胺基引入三个关键步骤:脂肪酸活化:使用二亚烯基二亚油酰基脂肪酸与偶联剂(如 DCC 或 EDC)活化羧基,形成中间活性酯或酸氯化物。
骨架偶联:活化脂肪酸与二甲基氨基乙醇衍生骨架反应,形成脂质核心结构,通过醇羧酯化偶联建立疏水尾链与骨架的连接。
胺基引入:末端通过氨基化反应引入二甲基胺基头基,完成亲水头基修饰。整个过程中需在干燥、有机溶剂条件下进行,避光并控制温度,以保持不饱和脂肪酸尾链的完整性。
纯化与表征
纯化方法:通常通过硅胶柱层析或高效液相色谱(HPLC)分离副产物与未反应原料,获得高纯度 Dlin-MC3-DMA。
表征方法:核磁共振(¹H-NMR、¹³C-NMR)可验证骨架与尾链结构;质谱(MS)可确认分子量;薄层色谱(TLC)可初步判断反应完成度。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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