NHS-TK-NHS可用于构建可控降解的聚合物或纳米载体

中文名称：双 NHS 酯硫代酮连接剂
英文名称：NHS-TK-NHS (N-hydroxysuccinimide thio-ketal diester)

NHS-TK-NHS 是一种功能性化学交联剂，由中心硫代酮（thio-ketal, TK）结构和两端活性 NHS 酯基团组成，可用于构建可控降解的聚合物或纳米载体。硫代酮结构对氧化环境敏感，可在体内氧化条件下断裂，实现响应性降解，而 NHS 酯提供了高活性的共价偶联位点，可与含氨基的蛋白质、聚合物或多肽进行酰胺键连接，广泛用于智能药物递送系统的构建。

合成步骤概述：

1. 硫代酮中间体的制备
   首先通过硫醇和二羰基化合物在酸性或碱性催化剂作用下进行缩合，生成中心硫代酮结构。该步骤需控制温度和溶剂极性，以保证 TK 结构稳定，避免副反应生成多硫化产物或过氧化物。

2. 羧基前体的引入
   将硫代酮中间体的两端引入羧基或羧酸衍生物，通常通过酰化或酸酐反应生成两端含羧基的 TK 分子。此步骤为后续 NHS 化提供活性位点，同时保持 TK 结构完整。

3. NHS 酯化反应
   在羧基 TK 前体的基础上，加入 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和碳二亚胺类活化剂（如 DCC 或 EDC）进行酯化反应，生成两端 NHS 酯的 TK 交联剂。反应通常在无水有机溶剂（如二氯甲烷、DMF）中进行，保持温和条件以防止 TK 结构氧化或断裂。

4. 纯化步骤
   合成后的 NHS-TK-NHS 可通过硅胶柱层析或重结晶进行纯化，以去除未反应的 NHS、DCC 副产物及低分子量杂质。纯化过程中需避光、干燥，减少 NHS 酯水解。

5. 表征与质量控制
   纯化产物可通过 NMR（¹H、¹³C）、质谱（MALDI-TOF 或 ESI-MS）及红外光谱（FT-IR）进行结构确认，同时测定 NHS 酯活性，以保证其可用于蛋白质、聚合物或纳米材料的共价偶联。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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