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COOH-TK-COOH,二羧基硫代酮的合成步骤概述
发布时间:2026-01-04     作者:axc   分享到:

COOH-TK-COOH,二羧基硫代酮的合成步骤概述

中文名称:二羧基硫代酮(COOH-TK-COOH)
英文名称:Dicarboxyl Thio-Ketal (COOH-TK-COOH)

COOH-TK-COOH 是一种具有硫代酮(Thio-Ketal, TK)结构的二羧酸小分子,常用作可降解交联剂或敏感连接基团,尤其在响应性药物载体、纳米载体和智能材料构建中应用广泛。分子中硫代酮键可对氧化环境(如过氧化氢)敏感实现降解,同时两端的羧基(–COOH)提供化学偶联位点,用于与胺类或羟基类分子形成酰胺或酯键。

合成步骤概述:

  1. 原料准备
    合成 COOH-TK-COOH 的典型原料包括二羧酸前体(如马来酸或琥珀酸衍生物)和二硫醇化合物(如 2-巯基乙醇衍生物或二硫代醇)。所选原料应保证羧基完整且易于在酸性或碱性条件下进行硫代酮化反应。

  2. 硫代酮形成反应
    将二羧酸与二硫醇化合物在适当溶剂(如二氯甲烷、四氢呋喃)和酸催化剂(如 p-甲苯磺酸)条件下反应,二羧酸的羰基碳与二硫醇的硫原子发生亲核加成,形成环状或线性硫代酮结构。该步骤生成中间体 COOH-TK-COOH,反应条件温和以避免羧基和硫代酮的副反应。

  3. 偶联位点保护与活化(可选)
    在某些应用中,为避免羧基在反应过程中被副反应消耗,可通过酯化或保护基(如甲酯、苄酯)暂时保护羧基。保护后的硫代酮结构可进一步进行化学偶联或聚合反应。

  4. 纯化
    反应完成后,通过柱层析、重结晶或透析去除未反应的原料、副产物及催化剂。常用溶剂系统包括甲醇/二氯甲烷梯度洗脱或乙醇/水混合体系,以获得高纯度 COOH-TK-COOH。

  5. 表征
    成品通过核磁共振(^1H NMR、^13C NMR)确认 TK 键结构与羧基完整性,质谱(MS)验证分子量,红外光谱(FTIR)观察羧基吸收峰(~1700 cm⁻¹)及硫代酮特征峰,确保分子结构正确。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

COOH-TK-COOH

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