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Epoxides-PEG-anisamide,环氧聚乙二醇茴香酰胺的化学特性
发布时间:2026-01-04     作者:wyh   分享到:

产品名称:Epoxides-PEG-anisamide,环氧聚乙二醇茴香酰胺的化学特性

结构组成

核心结构:由三部分共价连接而成:

环氧基团(Epoxides):位于分子两端的三元环状结构(氧杂环丙烷),具有高反应活性,可与氨基(-NH₂)、羟基(-OH)等亲核基团发生开环反应,实现共价偶联。

聚乙二醇(PEG):线性或支链结构,分子量通常为2,000-3,000 Da,提供亲水性、生物相容性及抗蛋白吸附能力,延长体内循环时间,减少非特异性结合。

茴香酰胺(Anisamide):含甲氧基(-OCH₃)的芳香环结构,特异性识别肿瘤细胞表面过表达的σ受体(如肺癌、前列腺癌、乳腺癌),实现靶向递送。

分子式与参数:分子量范围1,000–20,000 Da,可调性强;外观为固体或粘性液体(取决于分子量),溶解性良好(溶于水、DMSO、DMF等)。

化学特性

反应活性:环氧基团通过SN2机制开环,在酸性或碱性条件下与氨基/羟基反应;PEG链赋予亲水性平衡;茴香酰胺提供靶向配体功能。

生物相容性:PEG的“隐形效应”降低免疫识别,减少网状内皮系统(RES)吞噬;茴香酰胺的σ受体结合增强细胞摄取。

稳定性:干燥避光条件下稳定,但酰胺键可能因水解(酸/碱环境)或氧化降解;体内可被酶(如酯酶)降解,但PEG延长半衰期。

可设计性:通过调整PEG分子量、环氧基团位置或茴香酰胺修饰,优化载药量、释放速率及靶向效率。

合成方法

分步偶联法:

第一步:茴香酰氯与PEG-NH₂在无水DMF中,三乙胺催化下室温反应6小时,生成anisamide-PEG-NH₂。

第二步:环氧氯丙烷与anisamide-PEG-NH₂在二氯甲烷中,碳酸钠催化下40℃反应12小时,通过亲核取代引入环氧基团,经硅胶柱层析(二氯甲烷-甲醇洗脱)纯化,减压蒸馏得产物。

点击化学法:若茴香酰胺含炔基/叠氮基,可与PEG末端的叠氮/炔基通过CuAAC或SPAAC反应高效连接,提升反应效率。

生物医学应用

肿瘤靶向药物递送:环氧基团修饰脂质体/纳米凝胶表面,茴香酰胺靶向σ受体,实现肿瘤部位药物富集(如化疗药、siRNA),降低全身毒性;例如,负载抗癌药的纳米颗粒在肿瘤组织浓度提高3-5倍。

纳米颗粒表面修饰:修饰金纳米粒/量子点,赋予肿瘤靶向性,用于近红外成像、光热治疗或光动力治疗。

基因治疗载体:作为非病毒载体,通过环氧基团与DNA/RNA复合,茴香酰胺增强细胞摄取,提高转染效率。

生物成像探针:结合荧光染料(如Cy5)或造影剂,实时追踪药物分布与降解过程,提升成像灵敏度。

Epoxides-PEG-anisamide,环氧聚乙二醇茴香酰胺

关于我们:

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