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N3-PEG-NH2，叠氮-聚乙二醇-氨基的合成路径与反应机制

发布时间：2026-01-06 作者：wyh 分享到：

产品名称：N3-PEG-NH2，叠氮-聚乙二醇-氨基的合成路径与反应机制

1. 化学结构与功能设计

核心组成：

叠氮基团（-N₃）：高反应性基团，参与点击化学（如与炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成），实现无铜生物正交偶联，适用于温和条件下的生物分子标记。

聚乙二醇（PEG）链：分子量可定制（如0.5k-40k Da），赋予亲水性、生物相容性及空间位阻效应，减少非特异性吸附，延长体内循环时间。

氨基（-NH₂）：伯氨基可与羧基、活性酯（NHS）、醛基等发生共价偶联，形成稳定酰胺键或亚胺键，支持多价生物偶联。

拓扑结构：

线性PEG链两端分别连接叠氮和氨基，或通过分支结构形成多价配体（如Y型PEG）。

化学键合方式：叠氮通过硫醚键或醚键连接；氨基通过酰胺键或硫醚键与PEG相连，保留反应活性。

2. 合成路径与反应机制

2.1 关键合成步骤

PEG活化与功能化：

端基修饰：PEG-OH通过溴代或甲磺酰化活化，生成PEG-Br/Ms，再与叠氮化钠（NaN₃）反应引入叠氮基团（取代反应）。

氨基引入：活化后的PEG-Br/Ms与氨水反应，或通过NHS酯/EDC偶联氨基化合物（如Boc-NH₂），后经脱保护（TFA/HCl）释放活性氨基。

点击化学策略：利用PEG-炔烃与叠氮-烷基链的SPAAC反应，或PEG-叠氮与炔烃的CuAAC反应（需添加配体如TBTA减少毒性），实现无铜生物正交偶联。

保护基策略：

氨基需Boc/Fmoc保护，避免反应中过早暴露；叠氮基团需稳定存在，避免分解（如光照、高温）。

脱保护条件：酸性（TFA）或碱性水解，需精确控制以避免主链降解。

2.2 反应条件优化

溶剂选择：极性非质子溶剂（DMF、DMSO）促进反应；水相/缓冲液适用于生物兼容性步骤。

温度与时间：室温至37℃反应数小时至过夜；叠氮反应需避光，避免分解。

催化剂：DMAP加速偶联；铜催化剂（CuI）用于点击化学，需控制浓度以减少毒性。

N3-PEG-NH2，叠氮-聚乙二醇-氨基

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。