FITC-海藻酸钠，FITC-SA，异硫氰酸荧光素–海藻酸钠的反应原理

英文名称（English Name）： Fluorescein isothiocyanate–sodium alginate (FITC–SA)
中文名称（Chinese Name）： 异硫氰酸荧光素–海藻酸钠（FITC-海藻酸钠）

FITC-海藻酸钠是一种功能化荧光标记天然多糖，由海藻酸钠（Sodium Alginate, SA）与荧光团 FITC（Fluorescein Isothiocyanate）通过共价偶联形成。海藻酸钠具有良好的生物相容性、可降解性和水溶性，而 FITC 为绿色荧光标记提供可追踪信号。FITC-海藻酸钠广泛用于药物载体、细胞研究及生物成像实验。

化学结构特点（Chemical structural features）

1. 海藻酸钠（Sodium alginate）

• 由 β-D-甘露糖醛酸（M）和 α-L-古洛糖醛酸（G）以 1→4 糖苷键交替组成的天然线性多糖。

• 含有大量羟基（–OH）和羧基（–COOH），可作为化学修饰位点。

• 水溶性高，易形成水凝胶，且生物相容性好。

2. FITC 荧光团（Fluorescein Isothiocyanate）

• 含有异硫氰酸基团（–N=C=S），能与亲核氨基或羟基反应形成共价键。

• 发射绿色荧光（约 520 nm），便于荧光追踪和检测。

反应原理（Reaction principle）

3. 亲核加成反应（Nucleophilic addition）

• FITC 异硫氰酸基团（–N=C=S）在碱性条件下可与海藻酸钠分子上的羟基（–OH）或氨基（如部分改性 SA 上的 –NH₂）发生亲核加成反应。

• 形成稳定的 硫脲键或硫酸酯键，实现 FITC 与 SA 的共价偶联。

4. pH 控制（pH control）

• 反应通常在弱碱性缓冲液中进行（pH ≈ 8–9），以保持羟基或氨基的活性，同时避免 FITC 分解。

• 温和条件保证海藻酸钠骨架稳定，荧光团结构不受破坏。

5. 反应选择性（Reaction selectivity）

• 异硫氰酸基对亲核氨基的亲和力高于羟基，因此在氨基修饰 SA 上偶联效率更高。

• 在未经改性 SA 上，主要通过羟基反应形成硫酸酯键，偶联率相对较低。

6. 反应机理简述（Mechanistic summary）

• 异硫氰酸基团中的碳原子受羟基或氨基亲核攻击 → 中间体形成 → 生成稳定硫脲或硫酸酯共价键。

• 偶联产物中 FITC 的荧光团保持完整，海藻酸骨架稳定，形成水溶性荧光标记多糖。

7. 纯化与表征（Purification and characterization）

• 通过透析或凝胶过滤去除游离 FITC。

• 用紫外-可见光谱（UV-Vis）和荧光光谱检测 FITC 的特征吸收峰（约 490 nm）和荧光发射峰（约 520 nm）。

• 确认共价偶联成功并保持水溶性和荧光性能。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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