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Mannose-PEG5k-aldehyde,甘露糖-聚乙二醇5k-醛基的合成路径与优化策略
发布时间:2026-01-08     作者:wyh   分享到:

产品名称:Mannose-PEG5k-aldehyde,甘露糖-聚乙二醇5k-醛基的合成路径与优化策略

1. 合成路径与优化策略

主流合成路径:

甘露糖活化与连接:甘露糖的羟基通过酯化/醚化反应(如与琥珀酸酐、溴乙酸)引入活性基团,再与PEG5k的末端羟基/羧基反应,形成甘露糖-PEG5k连接体。

醛基引入:通过氧化甘露糖的端基羟基(如用PCC、DMP氧化)或通过PEG链的末端修饰(如丙烯醛加成、臭氧化断裂)引入醛基。

纯化与表征:柱层析、透析或HPLC纯化,通过NMR(确认甘露糖峰、PEG链结构)、质谱(分子量验证)、红外光谱(醛基特征峰)表征,纯度≥95%。

关键优化点:

反应条件控制:无水环境、低温(0-4℃防副反应)、惰性气体(氮气)保护防氧化;pH 7.0-8.5平衡反应速率与稳定性。

立体化学保留:甘露糖的吡喃环结构需保持,避免酸/碱催化下的异构化或降解。

分子量精准调控:PEG5k通过聚合度控制或反应时间调节实现,影响生物分布与反应活性。

2. 反应活性与生物偶联应用

醛基反应特性:

席夫碱反应:与蛋白质/抗体表面的氨基快速形成可逆键,适用于生物传感器、细胞表面标记。

还原胺化:在氰基硼氢化钠(NaCNBH₃)作用下形成稳定胺键,用于长效药物偶联(如ADC抗体-药物偶联物)。

点击化学兼容:与氨基、肼基反应,构建模块化平台(如“递送-成像-治疗”一体化载体)。

靶向递送应用:

肿瘤靶向:甘露糖受体在肝癌、乳腺癌、黑色素瘤细胞表面高表达,修饰脂质体/纳米颗粒实现化疗药(如阿霉素)、基因药物(siRNA)的靶向递送,减少全身毒性。

免疫调节:靶向巨噬细胞/树突状细胞,增强抗原呈递效率,用于疫苗开发或免疫治疗。

生物成像:连接荧光探针(如Cy5)或MRI造影剂,实现肿瘤/炎症部位的实时追踪与成像。

Mannose-PEG5k-aldehyde,甘露糖-聚乙二醇5k-醛基

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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