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C18-PEG2k-NH2,十八烷基-聚乙二醇-氨基的合成路径与优化策略
发布时间:2026-01-08     作者:wyh   分享到:

产品名称:C18-PEG2k-NH2,十八烷基-聚乙二醇-氨基的合成路径与优化策略

1. 合成路径与优化策略

主流合成路径:

线性结构:PEG2k两端分别通过酯键/酰胺键连接C18和氨基。例如:

酯化法:C18-COOH与PEG2k-OH在EDC/DMAP催化下形成酯键,另一端PEG-OH与NH₂-保护基(如Boc)反应后脱保护,得到C18-PEG2k-NH₂。

酰胺化法:C18-NH₂与PEG2k-COOH反应形成酰胺键,或PEG2k-NH₂与C18-COOH反应,通过活化剂(如HATU)提高效率。

点击化学兼容:C18或氨基引入叠氮/炔烃基团,通过铜催化点击反应(CuAAC)或无铜点击反应(SPAAC)连接,提升反应选择性。

关键优化点:

活化与保护:C18的羧基需活化(如EDC/NHS),氨基需保护(如Boc)防止副反应;反应需无水、惰性气体(氮气)保护,低温(0-4℃)操作。

纯化表征:透析(截留分子量1k-3k Da)、HPLC纯化,NMR/质谱验证结构,红外光谱确认酯/酰胺键,纯度≥95%。

立体化学:PEG链需保持线性结构,避免支化影响性能;C18的烷基链需无异构化,确保疏水性一致。

2. 性能影响维度与优势

疏水-亲水平衡:C18的强疏水性与PEG2k的亲水性形成两亲性结构,适用于脂质体、胶束或纳米颗粒的表面修饰,提升稳定性与靶向性。

反应活性调控:氨基的高反应活性支持快速偶联(如与马来酰亚胺、活性酯反应),实现药物、荧光探针或靶向配体(如叶酸)的精准连接。

生物相容性与安全性:PEG2k降低免疫原性,C18为天然脂质成分,氨基为内源性基团,整体生物相容性高,适用于体内应用。

刺激响应性:可引入二硫键、pH/酶敏感基团,构建还原/酸响应型载体,实现肿瘤微环境(高GSH、低pH)下的药物控释。

3. 生物医学应用场景

药物递送系统:

脂质体/纳米颗粒修饰:C18插入脂质双层,PEG2k延长循环,氨基偶联化疗药(如阿霉素)或siRNA,实现肿瘤靶向递送,减少全身毒性。

基因治疗:保护核酸免受降解,提高转染效率,适用于mRNA/siRNA递送。

免疫治疗:靶向树突状细胞/巨噬细胞,增强抗原呈递,用于疫苗开发或免疫检查点抑制剂递送。

生物成像与诊断:

荧光标记:氨基偶联Cy5、FITC等荧光探针,用于细胞追踪、肿瘤成像或血管灌注监测。

生物传感器:连接抗体/核酸探针,构建高灵敏度检测平台(如ELISA、PCR)。

材料科学与表面改性:

医疗器械涂层:修饰导管、植入物表面,利用C18的疏水性和PEG的亲水性,提升抗污性、生物相容性,减少血栓形成或炎症反应。

智能材料:构建光/热响应水凝胶或3D打印生物墨水,实现药物控释或组织工程支架功能化。

C18-PEG2k-NH2,十八烷基-聚乙二醇-氨基

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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