NH2-PEG2K-SH,氨基-聚乙二醇-巯基的合成步骤
中文名称:氨基-聚乙二醇-巯基(分子量2000)
英文名称:Amino-Polyethylene Glycol-Thiol, MW 2000 (NH₂-PEG2K-SH)
化学组成与结构特点:
NH₂-PEG2K-SH 是一种双功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,分子量约为2000 Da。分子结构呈线性 PEG 链,一端为氨基(–NH₂),另一端为巯基(–SH)。PEG 链提供良好的水溶性、生物相容性和柔性结构,而两端功能基团使其可用于定向化学偶联。氨基端可与羧基(–COOH)形成酰胺键,巯基端可与马来酰基(Maleimide)或二硫化物进行选择性共价连接,实现多功能修饰和交联。
合成步骤:
起始物选择
以二羟基聚乙二醇(HO-PEG-OH, MW 2000)为基础材料。
将 PEG 链一端保护或选择性活化,为后续官能化提供条件。
氨基端引入
通过酯化或碳酸酯活化方法,将 PEG 一端与保护氨基的胺衍生物(如Boc-NH₂)偶联。
反应后去除保护基团(如用酸性条件去Boc),生成自由氨基端(–NH₂)。
反应条件通常在极性有机溶剂中进行,室温或低温下进行以控制副反应。
巯基端引入
另一端羟基通过活化(如使用 p-硝基苯酯或甲基硫酰基化试剂)形成活性中间体。
将活性端与巯基保护试剂(如 S-乙酰基巯基)反应,引入巯基保护形式,防止氧化形成二硫化物。
最后在温和条件下去保护,得到自由巯基(–SH)末端。
纯化与干燥
通过沉淀、透析或柱层析去除未反应的原料及副产物。
干燥后得到纯化的 NH₂-PEG2K-SH,通常为白色粉末,易溶于水或极性有机溶剂。
特点与应用:
双功能端:氨基端可用于酰胺化偶联,巯基端可用于硫醇特异性连接或交联。
水溶性与生物相容性好:PEG 主链提高水溶性,减少免疫原性。
用途广泛:用于蛋白质、肽或小分子的定向修饰;生物材料交联或水凝胶制备;药物载体或纳米粒子表面功能化。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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