CHEMS，胆固醇半琥珀酸酯，化学反应原理

英文名称（English Name）：CHEMS (Cholesteryl Hemisuccinate)

中文名称（Chinese Name）：胆固醇半琥珀酸酯（CHEMS）

结构与特点（Structure & Features）：
CHEMS 是胆固醇（cholesterol）的衍生物，其结构通过胆固醇的羟基与琥珀酸单酐形成酯键（ester linkage），生成胆固醇半琥珀酸酯。分子结构可分为两个主要部分：

1. 胆固醇核心（Cholesterol Core）：提供疏水性、刚性骨架和膜整合作用，使分子在脂质体系中具有稳定的排列能力。

2. 琥珀酸半酯部分（Hemisuccinate Moiety）：含羧基（–COOH），可通过酸碱离子化调节分子带电性质，使 CHEMS 在不同 pH 条件下表现为阴离子或非离子形式。这一特性在制备脂质体或脂质纳米粒子时尤为重要，可调节膜的稳定性和响应性。

CHEMS 通常为白色至淡黄色结晶或粉末，疏水性强但羧基末端可在水中形成盐，使其在水/有机混合溶液中部分溶解。

化学反应原理（Chemical Reaction Principle）：

1. 酯化与半酯形成（Esterification and Hemisuccinate Formation）
   CHEMS 的合成主要通过胆固醇的羟基与琥珀酸单酐（succinic anhydride）反应形成酯键。反应原理如下：

• 羟基对酐发生亲核攻击，形成半酯结构，同时释放一个羧基。

• 反应通常在碱性催化剂（如吡啶）或有机溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷）中进行，以提高反应效率。

2. 酸碱响应性（pH-Responsive Behavior）
   CHEMS 中的羧基可以根据环境 pH 离子化：

• 在中性或碱性条件下，羧基去质子化形成负电荷（–COO⁻），增加分子亲水性，有利于脂质体或纳米粒子的稳定分散。

• 在酸性环境下，羧基质子化（–COOH），分子疏水性增强，可诱导脂质膜的相变或释放负载物。

3. 脂质体和纳米粒子组装（Liposome and Nanoparticle Assembly）
   CHEMS 通过疏水胆固醇核心与其他脂质（如磷脂）相互作用，参与膜结构的构建。羧基的可控离子化为膜提供表面电荷，可稳定脂质体或调节膜流动性，影响载体的结构和药物释放行为。

4. 化学偶联（Optional Functionalization）
   CHEMS 的羧基可以用于进一步化学偶联，如与胺基形成酰胺键，实现功能化脂质材料的构建。该反应选择性高，温和条件下即可完成，不破坏脂质骨架。

总结（Summary）：
CHEMS（胆固醇半琥珀酸酯）是一种胆固醇衍生物，具有疏水胆固醇骨架和可离子化羧基。其化学反应原理主要包括羟基与琥珀酸酐形成半酯、羧基的酸碱响应以及在脂质体系中的自组装能力。CHEMS 可通过调节 pH 或偶联反应调控脂质膜稳定性和功能化，为脂质体构建、药物载体和响应性材料研究提供基础化学机制。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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