mPEG2k-TK-COOH，硫醚键（硫代酮）修饰的甲氧基聚乙二醇羧酸，反应机制

中文名称：硫醚键（硫代酮）修饰的甲氧基聚乙二醇 2000 羧酸（mPEG2k-TK-COOH）
英文名称：Thioether-linked Methoxy Polyethylene Glycol 2000 Carboxylic Acid (mPEG2k-TK-COOH)

别名：mPEG2000-TK-COOH

PEG2k-S-S-COOH（硫醚衍生物）

TK-PEG2000-COOH

反应机制概述

mPEG2k-TK-COOH 是一种功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，其结构特点为：PEG 链一端为惰性的甲氧基（–OCH₃），另一端通过硫醚键（thioether, TK）连接羧酸（–COOH）功能基团。硫醚键在氧化或还原条件下可断裂，使该分子成为可控释放载体或环境响应型药物递送系统的重要组成部分。其反应机制主要包括以下几个方面：

1. 硫醚键形成机制
   TK 链的形成通常通过硫醇与二硫代酮或硫醚化试剂进行亲核加成反应，PEG 末端氨基或羟基经过活化后与硫醚前体偶联。该反应在温和条件下进行，利用硫醇的亲核性与活化基团形成稳定的 S–C 键，实现 PEG 与 TK 的连接。该键稳定性适中，既保证化学修饰完整性，又可响应外界化学刺激（如氧化剂、自由基或过氧化氢）发生断裂。

2. 羧酸引入反应
   在硫醚键形成后，通过羧酸化试剂（如顺酐、碳酸酯或酰氯）将末端修饰成 –COOH 功能团。该反应一般采用酰化或碳酰化机制，羟基或胺基作为亲核试剂进攻活性酯或酰氯，生成稳定的酰基键，最终得到 PEG-TK-COOH 的末端结构。

3. 环境响应性机制
   mPEG2k-TK-COOH 的硫醚键对还原性或氧化性环境敏感。在体内或纳米载体系统中，当遇到还原剂（如谷胱甘肽）或过氧化氢等氧化性分子时，TK 键可断裂，使 PEG 链从载体或药物分子上脱落，暴露羧酸端，实现载药物的释放或纳米颗粒表面功能暴露。这一机制为响应性药物递送提供了化学基础。

4. 偶联与活化应用
   羧酸端可进一步活化（如转化为 NHS 酯）用于与胺基分子偶联，构建 PEGylated 药物、纳米载体或生物功能化材料。反应机制结合 PEG 链的水溶性和 TK 键的可控断裂特性，实现环境敏感、可控释放的功能化系统。

5. 总体化学特性
   mPEG2k-TK-COOH 通过 TK 键将 PEG 链与羧酸端功能化连接，具有水溶性、柔性和环境响应性。其反应机制兼顾化学稳定性和生物可控性，为可控药物释放、纳米材料表面修饰以及靶向递送系统的设计提供可靠化学基础。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

DSPE-PEG2K-Galactoside

DSPE-PEG2K-半乳糖苷

DSPE-PEG2K-Glucoside

DSPE-PEG2K-葡萄糖苷

DSPE-PEG2K-Lactoside

DSPE-PEG2K-乳糖苷

DSPE-PEG2K-Mannoside

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09