MPEG5K-SH，巯基修饰的甲氧基聚乙二醇的反应原理

中文名称：巯基修饰的甲氧基聚乙二醇 5000（MPEG5K-SH）
英文名称：Methoxy Polyethylene Glycol 5000 Thiol (MPEG5K-SH)

别名：mPEG5000-SH

PEG5k-SH

甲氧基 PEG 巯基衍生物

反应原理概述

MPEG5K-SH 是一种功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，其结构特点为线性 PEG 链（分子量约 5000 Da），一端为惰性甲氧基（–OCH₃），另一端为活性巯基（–SH）。该分子兼具 PEG 的水溶性和柔性，以及巯基的高反应活性，使其在生物偶联、纳米材料表面修饰和药物递送系统中具有重要应用。其反应原理主要包括以下几个方面：

1. 巯基的化学特性
   巯基（–SH）是一种强亲核基团，可与多种活性官能团反应，如马来酰亚胺（–MAL）、丙烯酰胺、卤代烷以及金属离子表面。巯基的反应机理通常涉及亲核取代、加成或配位反应，通过形成稳定的硫醚键或金属-硫配位键，实现 PEG 与目标分子的共价连接或吸附。

2. 典型反应原理

• 与马来酰亚胺的加成反应：巯基攻击马来酰亚胺的双键，生成稳定的硫醚键。该反应具有高选择性和温和条件，通常在中性至微碱性水溶液中进行，适合敏感生物分子如蛋白质偶联。

• 与卤代烷的亲核取代：巯基可进攻卤代烷的碳原子，形成硫醚键，实现 PEG 链的化学修饰。

• 金属配位反应：巯基对金属离子如 Au³⁺、Ag⁺、Cd²⁺ 等具有强亲和力，可在金属表面形成稳固的配位层，用于纳米颗粒表面修饰和稳定化。

3. PEG 链的作用
   PEG 链提供良好的水溶性和柔性，可在反应体系中形成水化屏障，减少非特异性结合和团聚。同时，PEG 的线性链结构使得巯基末端具有较高的可接触性，提高反应效率。

4. 应用中的反应特性
   在生物材料修饰、药物载体构建或纳米颗粒表面修饰中，MPEG5K-SH 的巯基端可特异性与含巯基或活性双键的分子偶联，形成稳定共价连接或吸附层。由于反应条件温和、水相可行，能够保护敏感分子活性，广泛用于蛋白质 PEG 化、纳米金属颗粒修饰及药物载体表面功能化。

5. 化学稳定性与储存
   巯基容易氧化生成二硫键，因此 MPEG5K-SH 通常在干燥、避光、惰性气体保护下储存，以保持高反应活性。氧化后的二硫键仍可在适当还原条件下恢复为自由巯基，便于进一步偶联应用。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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