产品名称:CLS-PEG2K-AcA,胆固醇-PEG-丙烯酰胺的合成方法
1. 核心合成步骤
(1)胆固醇与PEG的连接
酯化反应:
胆固醇的羟基与PEG的羧酸基团在EDC/NHS催化下反应,形成胆固醇-PEG-COOH。
条件:DMF/DMSO溶剂,室温或40-50℃加热,反应时间2-24小时。
示例:
python
# 伪代码表示反应流程
Cholesterol + PEG-COOH + EDC/NHS → Cholesterol-PEG-COOH
叠氮化修饰(可选):
PEG末端引入叠氮基(-N₃),通过点击化学与炔基化丙烯酰胺反应。
示例:CLS-PEG2k-Azide + 炔基-AcA → CLS-PEG2k-AcA(点击化学)。
(2)PEG与丙烯酰胺的连接
酰胺化反应:
胆固醇-PEG-COOH的羧酸与丙烯酰胺的氨基在EDC/NHS催化下形成酰胺键。
条件:pH 8.0-8.5,室温反应2-6小时,产物通过透析/HPLC纯化。
示例:
python
Cholesterol-PEG-COOH + AcA-NH₂ + EDC/NHS → CLS-PEG2k-AcA
双键参与反应(可选):
丙烯酰胺的双键与PEG的硫醇/氨基通过迈克尔加成或光聚合连接。
示例:PEG-SH + AcA(双键)→ 硫醚键连接的产物。
(3)其他连接方式
异氰酸酯法:
PEG与异氰酸酯反应生成氨基甲酸酯,再与胆固醇/丙烯酰胺连接。
示例:PEG-NCO + CLS-OH → CLS-PEG-NCO + AcA-NH₂ → CLS-PEG-AcA。
2. 纯化与表征
纯化方法:
透析:去除小分子杂质(如未反应的单体、催化剂)。
HPLC/柱层析:分离目标产物与副产物。
冷冻干燥:获得固体粉末,提高稳定性。
表征手段:
NMR:确认化学结构(如酯键、酰胺键的特征峰)。
HPLC-MS:验证分子量及纯度。
FTIR:检测特征官能团(如羟基、羧酸、酰胺)。

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