中文名称:硫醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯双端功能化聚乙二醇(分子量 2 kDa)
英文名称:Thiol-Polyethylene Glycol-N-Hydroxysuccinimide Ester (SH-PEG2000-NHS)
化学结构特点:
SH-PEG2000-NHS 是一种典型的双端官能化聚乙二醇衍生物,其分子结构由三部分组成:一端为硫醇基(–SH),中间为分子量约 2000 Da 的聚乙二醇(PEG)柔性链段,另一端为 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)。这种非对称双功能结构使其在化学修饰和材料构建中具有较高的灵活性。
从分子骨架上看,PEG 主链由重复的 –CH₂CH₂O– 单元构成,呈现高度柔性的线性结构。PEG 具有良好的亲水性和构象自由度,在水溶液中可形成水化层,有助于分子在溶液中的分散和稳定。2000 Da 的分子量使 PEG 链长度适中,既能够提供一定的空间间隔作用,又不会显著增加体系的体积负担。
硫醇端(–SH)是 SH-PEG2000-NHS 的重要结构特征之一。该基团具有较高的反应活性,可与金属表面形成稳定的硫-金属相互作用,也可参与巯基-烯、巯基-马来酰亚胺或氧化偶联等反应。因此,硫醇端常用于将 PEG 分子锚定到无机纳米材料、金属表面或功能化聚合物上,实现定向连接。
另一端的 NHS 酯结构是该分子的第二个关键特征。NHS 酯是一种常见的活化羧酸衍生物,能够在温和条件下与伯胺发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。该反应选择性较好,通常在中性或弱碱性条件下进行,有利于保持连接分子的结构完整性。NHS 端基的存在使 SH-PEG2000-NHS 能够高效地与含氨基的分子(如肽、蛋白质或其他功能小分子)发生共价偶联。
总体来看,SH-PEG2000-NHS 的化学结构特点体现在其双端异功能设计:硫醇端负责材料或基底的锚定,PEG 主链提供柔性间隔和亲水特性,NHS 酯端则用于后续的共价功能化连接。这种结构使其在表面修饰、多组分体系组装以及功能化材料构建中具有明确的结构优势和较高的应用灵活性。





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