TPP-PEG2K-NHS，三苯基膦-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯，合成路线

中文名称：三苯基膦-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯（分子量 PEG 2 kDa）
英文名称：Triphenylphosphonium-Polyethylene Glycol-N-Hydroxysuccinimide Ester (TPP-PEG2K-NHS)

合成路线说明：
TPP-PEG2K-NHS 是一种功能化嵌段分子，由线性聚乙二醇（PEG, 2 kDa）连接三苯基膦（TPP）阳离子基团和活化羧基（NHS 酯）构成。该分子结构兼具三苯基膦的线粒体定位能力、PEG 链的柔性和水溶性，以及 NHS 酯端基的共价偶联能力，适用于药物递送和功能化材料构建。其合成通常分为两步主要路线：

1. TPP-PEG 偶联

• 首先选用具有羟基末端或胺基末端的 PEG2K（PEG-OH 或 PEG-NH₂）。

• 通过活化 PEG 末端（例如将羧基通过 DCC/DMAP 转化为中间活化酯），或直接利用 PEG-NH₂ 与溴代或碘代三苯基膦（TPP-Br 或 TPP-I）进行亲核取代反应，实现 TPP 的共价连接。

• 该步骤需在无水有机溶剂（如 DMF 或 DCM）中进行，通常在室温或轻微加热条件下搅拌反应数小时，保证连接效率并减少副反应。

• 反应完成后，通过溶剂沉淀或柱层析方法去除未反应的 PEG 和游离 TPP，从而获得纯净的 TPP-PEG 中间产物。

2. 末端 NHS 酯化

• 将 TPP-PEG 的羧基端（–COOH）活化，通常使用 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）与缩合剂如 DCC 或 EDC 进行酯化反应。

• 在无水有机溶剂中，将 NHS 和缩合剂与 TPP-PEG 混合反应，生成末端活化的 TPP-PEG-NHS。

• 反应条件温和，一般在室温或低温下进行数小时至过夜，以保证 NHS 酯稳定生成并最大限度减少水解。

纯化与表征
反应结束后，通过沉淀、透析或硅胶柱色谱纯化目标产物，去除未反应的 NHS、DCC 副产物及游离 PEG。最终可通过 ¹H NMR、FTIR 和质谱（MALDI-TOF 或 ESI-MS）对 TPP-PEG2K-NHS 的结构完整性及分子量进行验证。

总体而言，TPP-PEG2K-NHS 的合成路线体现了模块化设计思想：先通过末端功能化实现三苯基膦引入，再通过 NHS 酯活化羧基，实现可进一步共价偶联的功能化分子。该路线操作条件温和、可控性高，是构建功能化递送载体或生物分子偶联体系的典型方法。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

DOPC-PEG2K-BrEtTPP

溴乙基三苯基膦

DOPC-PEG2K-HO‑BuTPP

4‑羟基丁基三苯基膦

DOPC-PEG2K-ClPrTPP

3‑氯丙基三苯基膦

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09