5-TAMRA-NHS，5-羟基四甲基罗丹明-N-羟基琥珀酰亚胺酯，合成路线

中文名称：5-羟基四甲基罗丹明-N-羟基琥珀酰亚胺酯

英文名称：5-TAMRA-NHS (5-Carboxytetramethylrhodamine N-Hydroxysuccinimide Ester)

5-TAMRA-NHS 是一种广泛应用于生物分子标记的荧光染料衍生物，其核心结构为四甲基罗丹明（TAMRA），在 5 位羧基上通过活化形成 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。NHS 活化后的羧基具有高亲核反应性，可与蛋白质、肽链或其他含氨基的分子共价结合，实现荧光标记。

合成路线可分为三个关键阶段：

1. TAMRA 核心合成
   四甲基罗丹明的核心通常通过芳香族氨基和羟基化合物的缩合反应制备。以 3-氨基-5-羧基苯甲酸为前体，在适当的酸性或碱性催化下与邻苯二酚衍生物发生缩合，形成带羧基的四甲基罗丹明骨架。此阶段的关键在于控制羧基位置和环化反应的选择性，以确保最终羧基位于 5 号位置，为后续活化提供精准的反应位点。

2. 羧基活化
   在 TAMRA 核合成完成后，羧基需进行活化以便与氨基偶联。常用方法是将羧基与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）在碳二亚胺（如 EDC）存在下反应，生成 5-TAMRA-NHS 活性酯。该反应在有机溶剂或水/有机混合体系中进行，温和条件下可获得高收率。活化过程中，羧基与 EDC 形成中间活化酯，再与 NHS 结合生成稳定的 NHS 酯结构。

3. 纯化与验证
   活化反应完成后，通过柱层析或高效液相色谱（HPLC）去除未反应的 TAMRA、EDC 及副产物，得到纯净的 5-TAMRA-NHS。最终产物可通过核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）和质谱（MS）进行结构验证，确保 NHS 酯形成完整且官能团活性保持。

该合成路线的特点在于：TAMRA 核结构在羧基活化前必须定位准确，NHS 酯的形成在温和条件下进行，可保证后续蛋白质或肽链标记的反应性。5-TAMRA-NHS 通过这种方法获得的活性酯既稳定又易于溶解，适合在水溶性或有机溶剂体系中用于荧光偶联实验。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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