Biotin-L-缬氨酸，Biotin-L-Valine，化学反应原理

中文名称：生物素-L-缬氨酸

英文名称：Biotin-L-Valine

生物素-L-缬氨酸是一种由生物素（Biotin）与 L-缬氨酸（L-Valine）共价连接形成的功能化氨基酸衍生物。该分子结合了生物素的高亲和性与缬氨酸的氨基和羧基活性，使其在化学修饰、药物递送载体设计及生物分子偶联研究中具有重要应用价值。生物素可特异性与链霉亲和素（Avidin/Streptavidin）结合，而缬氨酸作为天然氨基酸，其氨基和羧基可参与酰胺键形成，便于进一步化学偶联或纳米材料表面修饰。

化学反应原理主要涉及羧基活化与氨基亲核取代两步过程：

1. 羧基活化
   生物素分子末端羧基（–COOH）首先通过活化形成高反应性的中间体，常用方法包括碳二亚胺（EDC）与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）偶联体系。EDC 与生物素羧基反应生成 O-酰基异脲中间体，该中间体不稳定，需立即与 NHS 作用生成更稳定的 NHS 酯。该活化步骤的化学机理是通过碳正离子型中间体提高羧基的亲电性，使其能与氨基发生高效亲核取代反应。

2. 酰胺键形成
   L-缬氨酸的 α-氨基（–NH₂）作为亲核试剂攻击生物素-NHS 酯的羰基碳原子，发生亲核取代反应，脱去 NHS 基团，形成稳定的酰胺键（–CONH–）。该反应通常在弱碱性缓冲液中（pH 7.0–8.5）进行，保证氨基未质子化，提高亲核性，同时避免蛋白质或氨基酸降解。通过此反应，生物素与 L-缬氨酸实现稳定共价连接，生成 Biotin-L-Valine 分子。

3. 选择性与保护策略
   在实际操作中，为避免 L-缬氨酸侧链或羧基的副反应，常使用保护基团策略，例如对羧基端采用甲酯或叔丁酯保护，以确保羧基不参与偶联。反应完成后，通过酸解或碱性处理去除保护基团，恢复缬氨酸本身活性。整个反应温和，通常在室温条件下 1–2 小时完成，既保证偶联效率，又维持分子结构完整性。

通过上述化学反应原理，Biotin-L-Valine 结合了生物素的高亲和性与缬氨酸的可偶联性，既能与 Avidin/Streptavidin 系统形成非共价结合，又可通过酰胺键与高分子载体、纳米颗粒或其他功能分子实现共价偶联，构建靶向递送体系或功能化材料。该分子在药物递送、表面修饰及荧光标记研究中具有重要化学应用价值。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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