DBCO-CD，DBCO-Cyclodextrin，环糊精修饰二乙烯三胺环氧基的结构合成

DBCO-Cyclodextrin（DBCO-CD）是一种由环糊精（Cyclodextrin，简称CD）和二乙烯三胺环氧基（DBCO，Dibenzocyclooctyne）化学连接形成的复合分子。环糊精是一种由6、7或8个葡萄糖单元构成的环状寡糖，其结构具有一个疏水性内腔和一个亲水性外表面。由于其独特的结构，环糊精在分子识别、药物递送以及食品添加剂中具有广泛应用。DBCO是一种具有活性的化学基团，常用于点击化学（Click Chemistry）反应中。通过将DBCO与环糊精结合，可以将其用于生物分子标记、药物递送、表面功能化等多种应用领域。

结构合成

DBCO-CD的合成过程通常包括环糊精的功能化和DBCO基团的连接两个主要步骤。以下是该化合物的常见合成过程：

1. 环糊精的选择与功能化

   环糊精（Cyclodextrin，CD）是一种具有环状结构的糖类化合物，通常有α-CD（6个葡萄糖单位）、β-CD（7个葡萄糖单位）和γ-CD（8个葡萄糖单位）三种类型。不同类型的环糊精具有不同大小的内腔，通常根据应用需求选择合适类型的环糊精。

• 选择环糊精类型：为了合成DBCO-CD，首先需要选择合适的环糊精类型。常用的β-CD具有适中的内腔大小，能够适配多种小分子，因此在药物递送系统中应用广泛。

• 功能化环糊精：环糊精的氢氧基群（-OH）可以通过酯化反应或氨基化反应进行修饰。通过这些修饰，可以将活性基团引入环糊精的外表面。常见的修饰方法包括使用醋酸酐、氯乙酸等化学试剂，或者与氨基化试剂反应形成氨基衍生物。通过这些功能化，可以为后续的DBCO基团连接提供反应性位点。

2. DBCO基团的连接

   DBCO是一种富含芳香族和环状结构的化学基团，常用于点击化学反应中的双键活性位点。为了将DBCO基团与环糊精连接，通常采用酯化反应或交联反应。

• 酯化反应：首先，环糊精的氢氧基端基（-OH）与带有DBCO基团的化学试剂（如DBCO-氯乙酸酯、DBCO-氯甲基化合物等）反应，形成酯键。通过这种方式，DBCO基团能够稳定地与环糊精分子连接。

• 反应条件：通常，在该反应过程中，使用适当的溶剂（如二氯甲烷、甲醇等）和催化剂（如碳酸钠、三乙胺等），在室温或稍微提高的温度下反应。通过调整反应时间和试剂浓度，可以控制DBCO基团的连接程度和产物的纯度。

3. 纯化与分析

   合成后的DBCO-CD通常需要通过纯化步骤去除未反应的原料和副产物。常见的纯化方法包括：

• 凝胶渗透色谱（GPC）：用于根据分子量分离目标产物，去除低分子量的杂质。

• 薄层色谱（TLC）：可以检测反应的进行情况，确定是否成功地连接了DBCO基团。

• 核磁共振（NMR）：NMR谱图是确认合成产物结构的关键工具。通过^1H NMR和^13C NMR可以验证环糊精和DBCO基团的连接是否成功。具体来说，DBCO的特征信号会出现在约6.5-7.5 ppm的位置，而环糊精的糖基信号会出现在4.5-5.5 ppm的位置。

• 质谱（MS）：质谱可以用来确认目标产物的分子量和组成，进一步验证DBCO-CD的结构。

产品名称：DBCO-CD

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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