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Rhodamine-PEG(1k)-Maleimide,罗丹明-聚乙二醇-马来酰亚胺的合成路径与关键技术
发布时间:2026-01-19     作者:wyh   分享到:

产品名称:Rhodamine-PEG(1k)-Maleimide,罗丹明-聚乙二醇-马来酰亚胺的合成路径与关键技术

1. 结构组成与功能定位

罗丹明B(Rhodamine B):

激发/发射波长约544nm/576nm,具有高量子产率和光稳定性,适用于荧光显微镜、流式细胞术及生物传感器;其羧基(-COOH)为偶联位点,可与PEG链共价连接。

1k PEG链:

分子量约1000 Da,提供适度亲水性与生物相容性,平衡体内循环时间(短链PEG可快速清除,减少长期毒性),同时增强水溶性,减少非特异性吸附。

马来酰亚胺(Maleimide):

特异性识别巯基(-SH),与半胱氨酸残基、硫醇修饰配体或金纳米颗粒形成稳定硫醚键,实现靶向标记或表面锚定。

2. 合成路径与关键技术

合成策略:

罗丹明B活化:通过EDC/NHS体系活化羧基生成活性酯,或直接与氨基聚乙二醇(NH₂-PEG)反应形成酰胺键。

PEG链功能化:1k PEG端羟基经溴代、硫脲转化或Mitsunobu反应引入巯基,或通过氨基转换试剂(如H₂N-PEG-NHS)引入氨基,再与马来酰亚胺活性酯偶联。

偶联反应:罗丹明B活性酯与PEG-马来酰亚胺在PBS(pH 6.5-7.5)中反应,通过亲核取代形成共价键,产物经透析(3.5kDa MWCO)或凝胶过滤色谱纯化。

纯化与表征:

HPLC/MS:验证分子量(约1200-1300 Da)及特征峰(罗丹明B芳香质子δ=6.5-7.0 ppm、PEG重复单元δ=3.5-3.8 ppm、马来酰亚胺双键δ=6.7 ppm)。

荧光光谱:确认激发/发射波长及量子产率(>0.9),确保荧光活性。

反应活性检测:Ellman试验监测巯基活性(吸光度412nm),确保马来酰亚胺与巯基的反应效率≥90%。

3. 核心应用场景

生物成像与追踪:

标记细胞、蛋白质或纳米颗粒,通过荧光显微镜/流式细胞术实时追踪细胞迁移、蛋白质相互作用或药物递送路径;示例包括肿瘤靶向成像、免疫荧光检测及荧光引导手术。

靶向药物递送:

马来酰亚胺靶向肿瘤细胞表面过表达的巯基相关蛋白(如膜联蛋白),或与脂质体/金纳米颗粒结合实现光热治疗;1k PEG延长循环时间,减少免疫清除。

生物传感与检测:

构建荧光共振能量转移(FRET)传感器,检测目标分子(如蛋白质、核酸)或离子(如Hg²⁺);或固定于金电极表面,通过荧光信号变化监测生物分子相互作用。

表面功能化:

与金属(如金、银)或硫醇反应性基团结合,在基材表面形成荧光涂层,用于生物传感器或细胞培养支架;或修饰纳米颗粒增强稳定性与靶向性。

Rhodamine-PEG(1k)-Maleimide,罗丹明-聚乙二醇-马来酰亚胺

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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