DOPE-NBD,10199-89-0, 二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-NBD
英文名称: DOPE-NBD (1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl))
中文名称: 二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-NBD
CAS 号为 10199-89-0
合成步骤
DOPE-NBD 是将二油酰基磷脂 DOPE(1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)与荧光染料 NBD(7-硝基苯并-2-恶唑-1,3-二唑)偶联形成的荧光磷脂。其结构由亲水性磷酸乙醇胺头基、两条油酸链和荧光 NBD 基团组成,可用于细胞膜标记、脂质体追踪及膜动力学研究。
合成通常利用 DOPE 头基的初级氨基与 NBD-Cl(NBD 氯代衍生物)的亲核取代反应。首先,将 DOPE 溶解在有机溶剂中,如氯仿或氯仿/甲醇混合溶液,以保证磷脂充分溶解。NBD-Cl 溶解于少量有机溶剂中,如乙醇或二氯甲烷,并在暗条件下加入 DOPE 溶液中,防止光降解。
反应过程中,DOPE 氨基的孤对电子对 NBD-Cl 的氯代碳原子发生亲核攻击,生成稳定的胺键偶联产物,同时释放氯离子作为副产物。整个反应通常在室温或略低温度下进行,持续数小时至过夜,以确保反应充分进行。反应体系应避免水分,以减少 NBD-Cl 水解,影响偶联效率。
反应完成后,通过柱层析或透析方法去除未反应的 NBD-Cl、溶剂和副产物,获得纯化的 DOPE-NBD。纯化产物可通过荧光光谱确认 NBD 荧光性能,通过质谱或核磁共振验证结构。
DOPE-NBD 的两亲结构使其脂肪酸链可嵌入膜双层,而磷酸乙醇胺头基上的 NBD 荧光团可在水相检测或成像。储存条件建议低温避光干燥,以防磷脂氧化和荧光衰减。通过这种合成步骤,可制备高纯度 DOPE-NBD,用于生物膜标记、脂质体追踪和纳米载体研究。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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