产品名称:VS-PEG-VS,Bis-PEG-VS的反应选择性
1. 核心反应选择性机制
硫醇特异性反应:
VS基团在弱碱性条件(pH 8-9)下优先与游离巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定的碳-硫醚键。该反应速率快、选择性高,可避免与氨基(-NH₂)、羟基(-OH)等亲核基团的非特异性反应。
位点特异性:在蛋白质或多肽中,VS-PEG-VS可选择性修饰半胱氨酸残基的巯基,实现位点特异性PEG化,减少非靶向修饰带来的免疫原性或活性损失。
条件依赖性调控:
pH影响:pH 4-6时反应活性降低,抑制水解;pH 8-9时反应速率显著提升,但需避免强碱(>pH 10)引发副反应(如VS基团水解或氧化)。
温度与溶剂:室温至40℃下反应可控,高温(>40℃)加速反应但增加副反应风险;水相或极性溶剂(如PBS、DMSO)中反应效率更高。
竞争性抑制:需避免与含游离氨基(如Tris)、硫醇(如DTT)或强氧化剂的试剂共存,防止竞争反应或VS基团降解。
2. 生物与材料应用中的选择性优势
生物医药领域:
蛋白质/多肽修饰:通过硫醇定向PEG化提升水溶性、稳定性和循环时间(如延长半衰期),降低免疫原性,适用于抗体-药物偶联物(ADCs)、基因治疗载体。
纳米载体功能化:修饰脂质体、金纳米颗粒或磁性颗粒,增强靶向性、生物相容性和抗污性,减少非特异性蛋白吸附。
PROTAC开发:作为连接子桥接E3泛素连接酶配体与目标蛋白配体,通过泛素-蛋白酶体系统实现靶蛋白降解。
材料科学领域:
水凝胶与涂层:构建智能水凝胶或纳米反应器,引入生物活性分子(如磷酸基团)或增强细胞相互作用;修饰血管支架、导管表面,减少血栓形成和细菌粘附。
表面改性:提升纳米材料分散性、靶向性及生物相容性,用于生物传感器(如葡萄糖、肿瘤标志物检测)。

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