FITC-D-Lys，异硫氰酸荧光素标记 D-赖氨酸的纯化过程

中文名称：异硫氰酸荧光素标记 D-赖氨酸
英文名称：Fluorescein Isothiocyanate–D-Lysine (FITC-D-Lys)

合成及纯化过程说明：
FITC-D-Lys 是由异硫氰酸荧光素（Fluorescein Isothiocyanate, FITC）与 D-构型赖氨酸（D-Lysine）通过共价偶联形成的荧光标记氨基酸衍生物。该分子结构中，FITC 提供荧光基团，D-赖氨酸提供氨基反应位点及手性骨架，常用于分子标记、示踪以及氨基酸相关反应体系的模型研究。

在合成过程中，FITC-D-Lys 的构建通常基于异硫氰酸基团与伯胺之间的亲核加成反应原理。D-赖氨酸分子中同时含有 α-氨基和 ε-氨基两个反应位点，其中 ε-氨基空间位阻较小，通常作为主要反应位点。反应时，将 D-赖氨酸溶解于碳酸盐缓冲液或硼酸盐缓冲液中，使体系保持在弱碱性条件（pH 8.0–9.0），以提高氨基的亲核性。随后在避光条件下，将 FITC 溶解于少量无水 DMSO 或 DMF 中，缓慢滴加至赖氨酸溶液中进行反应。

反应机理为：赖氨酸氨基作为亲核试剂进攻 FITC 分子中的异硫氰酸碳原子，形成硫脲键（–NH–CS–NH–）结构，实现荧光基团与氨基酸之间的稳定共价连接。该反应过程无需金属催化剂，条件温和，通常在室温下搅拌数小时即可完成。反应结束后，体系中会同时存在 FITC-D-Lys、未反应 FITC、游离赖氨酸以及少量副产物。

在纯化过程中，常采用透析、凝胶过滤色谱或反相高效液相色谱（HPLC）进行分离。对于分子量差异明显的体系，可优先选择透析法，通过半透膜去除游离 FITC 等小分子杂质；若对纯度要求较高，则采用反相 HPLC，以水/乙腈体系为流动相，并在 490 nm 波长下监测荧光信号，从而准确分离目标产物。洗脱峰对应的溶液经旋转蒸发或冻干处理后即可获得纯化后的 FITC-D-Lys 固体样品。

在结构表征方面，FITC-D-Lys 通常采用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱进行初步验证。其光谱同时呈现 FITC 的特征吸收峰与发射峰，说明荧光基团已成功引入赖氨酸结构。¹H NMR 可用于进一步确认化学结构，表现为赖氨酸骨架信号与 FITC 芳香环信号的叠加，同时部分氨基相关信号发生化学位移。红外光谱中可观察到硫脲键特征吸收峰，为共价偶联提供辅助证据。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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