FITC-PEG1K-NHS，异硫氰酸荧光素标记聚乙二醇1K-活性酯，反应机理

中文名称：异硫氰酸荧光素标记聚乙二醇1K-活性酯
英文名称：Fluorescein Isothiocyanate–Poly(ethylene glycol) 1K–N-hydroxysuccinimide Ester (FITC-PEG1K-NHS)

反应机理说明：
FITC-PEG1K-NHS 是一种功能化聚合物中间体，由三部分组成：异硫氰酸荧光素（FITC）提供可检测的荧光信号，PEG1K（分子量约1000 Da）提供柔性亲水链，NHS（N-hydroxysuccinimide）活性酯提供可与胺基发生特异性共价偶联的活性端。该结构在化学修饰、蛋白或多肽偶联及药物载体构建中具有广泛应用。

其反应机理主要涉及两个关键共价偶联步骤：

1. FITC 与 PEG 连接：FITC 的异硫氰酸基团（–N=C=S）可以与 PEG 链上的伯胺或改性羟基进行亲核加成反应。具体机理为，氨基或羟基上的孤对电子进攻异硫氰酸碳原子，形成稳定的硫脲键（–NH–CS–NH–）或硫酯键（–O–CS–NH–），从而将荧光团固定在 PEG 链端。该步骤一般在弱碱性环境下进行，以提高亲核性，同时避免 FITC 光降解。

2. PEG-NHS 的活性酯反应：PEG1K 另一端的羧基经 NHS 活化形成 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。其机理为：在碳二亚胺（如 EDC 或 DCC）作用下，PEG 羧基形成 O-酰基异脲中间体，随后 NHS 分子取代不稳定结构生成稳定活性酯。该活性酯末端可特异性与伯胺或仲胺发生亲核加成反应，形成酰胺键（–CONH–），实现 PEG-FITC 与目标蛋白或多肽的共价连接。

整个偶联体系的机理特点在于两端功能化的可控性：一端通过异硫氰酸基团与 PEG 形成稳定连接，另一端的 NHS 活性酯保持可反应性，用于后续偶联。通过调节溶液 pH、温度及反应时间，可以精确控制偶联效率与选择性，避免非特异性副反应。

从化学性质上分析，FITC-PEG1K-NHS 的结构优势在于：PEG 提供水溶性和空间隔离，减少荧光团或偶联蛋白间的相互干扰；NHS 活性酯可在中性至弱碱性条件下高效与氨基反应，而异硫氰酸荧光素提供可追踪的光学信号。该设计实现了**“荧光标记-柔性连接臂-活性端”三位一体的反应策略**，可广泛用于蛋白质、肽类和纳米材料的化学修饰及功能化研究。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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