MAL-PEG2K-NH2，马来酰亚胺-聚乙二醇2000-氨基，反应机理

中文名称： 马来酰亚胺-聚乙二醇2000-氨基
英文名称： MAL-PEG2K-NH2 / Maleimide-PEG2000-Amine

反应机理

MAL-PEG2K-NH2是一种功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，其结构包含三部分：末端马来酰亚胺（Maleimide, MAL）、PEG链（分子量约2000 Da）以及氨基端（–NH₂）。这种分子结合了PEG链的水溶性和柔性、马来酰亚胺的巯基特异性反应性以及氨基的活性位点，使其在生物分子修饰、纳米载体构建及药物递送体系中具有广泛用途。

MAL-PEG2K-NH2的核心反应机理是基于马来酰亚胺与巯基（–SH）的亲核加成反应。马来酰亚胺分子中含有α,β-不饱和酰亚胺结构，当遇到硫醇基时，巯基中的硫原子作为亲核试剂攻击马来酰亚胺的双键碳原子，形成四元中间体并发生Michael加成，生成稳定的硫醚键（–S–C–），实现共价连接。这一反应在中性至微碱性环境（pH 6.5–7.5）下效率高、选择性好，同时避免与氨基或羧基发生显著副反应。

反应机理的关键在于马来酰亚胺环的电子特性。α,β-不饱和碳-碳双键受邻近羰基的电子吸引作用，使β碳具有正电性，容易被亲核硫原子攻击。Michael加成形成的硫醚键非常稳定，且在水相或有机溶液中化学稳定性高，适合生物体系操作。PEG链在反应中提供柔性空间隔离，使马来酰亚胺端的巯基反应不受空间阻碍，提高偶联效率。

氨基端（–NH₂）提供了进一步功能化的位点，可与活化羧基（如NHS酯或EDC活化的羧酸）进行酰胺化反应，实现药物、荧光染料或靶向配体的偶联。此反应通过亲核攻击羧酸活化中间体，形成稳定酰胺键。PEG链的存在保证氨基端在水溶液中具有良好的可及性，减少非特异性吸附，提高修饰效率。

总体而言，MAL-PEG2K-NH2的反应机理包含两部分：一是马来酰亚胺与巯基的Michael加成，形成稳定的硫醚键；二是氨基端与活化羧基的酰胺化反应，实现二功能化偶联。PEG2K链在反应中不仅提供水溶性和柔性，还形成空间隔离，保护两端活性基团，保证高效、选择性偶联。

这种机理特性使MAL-PEG2K-NH2广泛应用于蛋白质、肽和纳米颗粒的功能化修饰中，可构建靶向药物载体、多功能生物材料及可追踪纳米体系，为生物化学和纳米医药研究提供可靠的化学基础。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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