NH2-PEG2K-iRGD,氨基-聚乙二醇-iRGD 肽,反应活性
中文名:氨基-聚乙二醇-iRGD 肽(分子量 2000)
英文名:NH₂-PEG2K-iRGD (Amino–Polyethylene Glycol 2000–iRGD peptide)
反应活性:
NH₂-PEG2K-iRGD 是一种功能化聚乙二醇(PEG)-肽共轭物,由水溶性 PEG 链(分子量 2000 Da)通过氨基端与 iRGD 肽(内部 RGD 模序列,Cys–Arg–Gly–Asp–Cys)共价偶联而成。其分子结构兼具 PEG 链的柔性和水溶性,以及 iRGD 肽的靶向功能,使其在药物递送、靶向治疗和纳米载体表面修饰中具有的反应活性。
NH₂-PEG2K-iRGD 的化学反应活性主要来源于两个部分:PEG 链的氨基端和肽序列上的可反应位点。氨基端(–NH₂)是典型的亲核基团,可与多种活性基团形成稳定共价键。例如,它可与羧基通过 NHS 酯或 EDC 活化形成酰胺键,与醛基通过席夫碱反应形成亚胺,再通过还原还原为稳定二级胺。此外,氨基可与马来酰亚胺、环氧或异氰酸酯反应形成共价连接。通过这些化学反应,NH₂-PEG2K-iRGD 可进一步与药物分子、纳米载体或荧光标记实现偶联,从而赋予材料双功能或多功能特性。
iRGD 肽段也具有重要的反应活性。肽中存在的半胱氨酸(Cys)残基的巯基(–SH)可以参与硫醇特异性反应,如与马来酰亚胺、丙烯酸酯或金属表面形成稳定的共价键。这种反应可在水相缓冲液中进行,温和条件下不会破坏肽的活性,使 iRGD 肽在偶联过程中保持对 αvβ3 和 αvβ5 整合素的识别能力,实现靶向功能。
NH₂-PEG2K-iRGD 的反应活性还表现在双端协同功能上。氨基端可与载体或药物分子偶联,PEG 链提供柔性和水溶性保护,iRGD 肽端保留靶向识别功能。这种设计允许在药物递送系统中实现载体修饰、靶向定位以及多重功能共存,同时减少非特异性吸附和免疫识别。
在实验条件方面,反应一般在中性至弱碱性缓冲液(pH 7.0–8.5)、室温或低温下进行,以保证 PEG 链和肽段结构稳定。PEG 链的柔性还可以减少分子间空间阻碍,提高偶联效率,并防止聚集或沉淀。产物通常通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)纯化,以去除未反应的 PEG 或 iRGD。
综上所述,NH₂-PEG2K-iRGD 的反应活性来源于氨基端的亲核偶联能力和 iRGD 肽端巯基的特异反应性。PEG 链提供柔性保护,保证生物体系中的稳定性,同时肽段保持靶向识别功能。这种双重活性使其成为药物递送、纳米载体表面功能化及智能靶向系统中的关键化学工具。
纯度:95%+
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