NH2-PEG5K-MAL，氨基-聚乙二醇-马来酰亚胺，化学反应原理

中文名：氨基-聚乙二醇-马来酰亚胺（分子量 5000）
英文名：NH₂-PEG5K-Mal (Amino–Polyethylene Glycol 5000–Maleimide)

化学反应原理：
NH₂-PEG5K-Mal 是一种双功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，分子量约 5000 Da，一端为伯氨基（–NH₂），另一端为马来酰亚胺（–Mal）。其化学反应原理基于两端官能团的高选择性和可控性，使其在生物医药、药物递送、纳米材料表面修饰及多功能共轭体系构建中广泛应用。

1. 氨基端反应原理
NH₂-PEG5K-Mal 的氨基端是典型亲核基团，可与羧基、酰氯、NHS 酯、环氧基或醛基等电负性活化基团发生共价反应，形成稳定的酰胺键或亚胺键。以羧基活化为例，通常使用 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或碳二亚胺（EDC）激活羧基，生成活化中间体。氨基端的孤对电子对羰基碳原子发起亲核攻击，形成酰胺键，同时释放离去基（NHS 或水），实现共价偶联。该反应具有温和条件（pH 7–9、室温或低温）、高效率和选择性，适用于蛋白质、肽链或小分子药物的修饰。

2. 马来酰亚胺端反应原理
马来酰亚胺端的反应性主要针对硫醇（–SH）官能团。其反应机理是典型的 Michael 加成：巯基中的孤对电子攻击马来酰亚胺双键的 β-碳原子，形成稳定的共价硫醚键。该反应选择性高、速率快，可在室温和中性缓冲条件下完成，且生成产物结构稳定。在生物体系中，马来酰亚胺对氨基或羟基反应相对惰性，保证了与巯基的专一性，使蛋白质或纳米颗粒表面修饰具有高效率和高选择性。

3. 双端协同反应特性
NH₂-PEG5K-Mal 的双端功能设计使其在多功能材料构建中非常有优势。氨基端可与药物分子或载体偶联，形成 PEG-药物或 PEG-纳米载体桥联结构；马来酰亚胺端可进一步连接含巯基的靶向肽、蛋白或纳米粒子，实现多功能修饰和靶向递送。PEG 链提供柔性和水溶性缓冲，减少空间阻碍和非特异性吸附，保证反应效率和产物稳定性。

4. 反应条件及控制
氨基端反应通常在中性至弱碱性缓冲液（pH 7–9）中进行，而马来酰亚胺端反应需避光、低温及惰性气氛，防止水解或氧化。通过控制反应时间、温度和摩尔比，可实现单端或双端精确偶联，并调控 PEG 链的修饰密度。

综上，NH₂-PEG5K-Mal 的化学反应原理基于氨基的亲核加成与马来酰亚胺的 Michael 加成双机制。双端高活性与 PEG 链的柔性水溶性相结合，使其成为蛋白质偶联、药物递送和纳米材料表面功能化的理想化学工具，兼具高选择性、温和条件和多功能扩展性。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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