产品名称：ATTO 390 carboxylic Acid，914203-49-9，AT 390 COOH的合成与纯化挑战

1. 合成路径与反应条件挑战

结构基础：ATTO 390为香豆素类荧光染料，核心结构含羧酸基团（-COOH），激发波长390 nm，发射波长476 nm，量子产率约90%，具有大斯托克斯位移（约90 nm）。羧酸基团通过NHS酯活化后，可与生物分子（如蛋白质、核酸）的伯胺（-NH₂）发生酰胺化反应，形成稳定偶联。

合成难点：

多步反应控制：合成需多步反应（如羧酸活化、荧光团合成、偶联反应），每步需精确控制温度、pH、溶剂（如DMSO、DMF）及反应时间，避免副反应（如水解、氧化）或降解。

反应特异性：羧酸活化（如NHS酯化）需在弱碱性（pH 7.5-9.0）条件下进行，避免酸性导致NHS酯水解；偶联反应需避光、低温（0-4℃），防止染料光漂白或副产物生成。

中间体稳定性：部分中间体（如NHS酯）对水分敏感，需严格无水操作；荧光团在高温或强光下易降解，需避光保存。

2. 纯化挑战

分离技术选择：

HPLC纯化：需采用反相HPLC（如C18柱）分离产物与未反应染料、副产物或降解产物，确保纯度＞95%。对于寡核苷酸标记，需双HPLC纯化（首次去除失败序列，第二次去除游离染料）。

凝胶过滤：使用Sephadex G-25或等效柱，分离染料-生物分子偶联物与游离染料，尤其适用于亲水性染料（如ATTO 488、ATTO 532）。

结晶与重结晶：部分步骤可能需通过结晶优化产物纯度，但需控制溶剂极性以避免产物析出。

杂质去除：需去除未反应的NHS酯、水解产物、副反应产物（如二聚体）及溶剂残留，确保生物相容性。

3. 稳定性与储存挑战

储存条件：需-20℃以下避光、干燥保存，避免反复冻融；复溶后建议分装并-80℃冻存，现配现用。羧酸基团在强碱性（pH＞10）或高温（＞40℃）下易水解，需严格避免。

光稳定性：虽ATTO系列光稳定性良好，但长时间光照仍可能导致荧光淬灭，需在实验中全程避光操作。

化学稳定性：在pH 4-10范围内稳定，但强酸/碱或氧化剂可能导致染料结构破坏，需控制实验条件。

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