产品名称:1902918-31-3,Cyanine3 alkyne,花青素CY3炔基的优化策略
1. 核心特性与反应机制
分子结构:Cy3 Alkyne为花青素Cy3荧光染料(激发波长554 nm,发射波长566 nm,量子产率0.04)与炔基(-C≡CH)的偶联物,分子式C₃₃H₄₀ClN₃O,分子量530.14,红色粉末状,微溶于水,溶于氯仿、DMF、DMSO等有机溶剂。
反应机制:炔基通过铜催化点击化学(CuAAC)与叠氮基团(-N₃)反应生成稳定三唑环,反应速率快(10²–10⁴ M⁻¹s⁻¹),也可采用无铜SPAAC(如与环辛炔)反应,生物相容性更佳。
2. 反应条件优化策略
CuAAC反应优化:
催化剂系统:使用低浓度Cu(I)催化剂(如100–500 μM CuSO₄+TBTA/THPTA),配合抗坏血酸钠还原剂,减少铜离子毒性;或采用无铜体系(如DBCO-SPAAC),避免金属污染。
温度与pH:反应在25–37℃、pH 7.0–8.5下进行,避免高温导致染料降解或生物分子变性;pH过高可能引发炔基水解,过低则降低反应效率。
溶剂选择:水相体系(如PBS)需添加少量有机溶剂(如DMSO<5%)提高溶解度;有机相(如DMF)需控制水分含量,防止环辛炔水解。
无铜点击化学(SPAAC):选用高纯度环辛炔(如DBCO),在室温至37℃、pH 4–10下进行,无需催化剂,适合活细胞或金属敏感体系。
3. 稳定性与储存优化
储存条件:-20℃以下避光、干燥保存,避免反复冻融;复溶后建议分装并-80℃冻存,现配现用。炔基在强光或高温下易聚合,需全程避光操作。
化学稳定性:在pH 4–10范围内稳定,但强氧化剂(如H₂O₂)或还原剂(如DTT)可能引发染料降解;反应体系需避免含巯基(-SH)或氨基(-NH₂)的竞争性试剂。
光稳定性:Cy3染料抗自发荧光干扰,但长时间光照仍可能导致荧光淬灭,实验中需使用铝箔包裹容器。

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