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SH-PEG400-COOH,巯基-聚乙二醇-羧酸,合成过程研究
发布时间:2026-01-29     作者:axc   分享到:

SH-PEG400-COOH,巯基-聚乙二醇-羧酸,合成过程研究

中文名称:巯基-PEG400-羧酸
英文名称:SH-PEG400-COOH

SH-PEG400-COOH 是由聚乙二醇(PEG)分子与巯基(–SH)和羧基(–COOH)分别修饰而成的多功能化合物。PEG400代表分子量为400的聚乙二醇,具有较低的分子量和较好的水溶性。巯基和羧基的引入使得该分子具有了更强的化学反应性,能通过这些官能团与其他分子进行交联或偶联反应。因此,SH-PEG400-COOH 在生物医药、材料科学和表面功能化领域具有广泛的应用,尤其是在药物递送、细胞标记、表面修饰等方面具有潜力。

合成过程研究:

  1. PEG400的选择与准备:
    由于聚乙二醇(PEG)是一种非常重要的水溶性高分子材料,在合成SH-PEG400-COOH时,选择了分子量为400的PEG。PEG400具有较短的分子链和较好的水溶性,适用于生物医学领域的应用。合成的第一步是选用市售的PEG400,确保其纯度并去除其中可能的低分子杂质,通常采用溶剂萃取或过滤的方式进行初步处理。

  2. PEG400的巯基化修饰:
    在PEG400分子的末端引入巯基(–SH)是合成SH-PEG400-COOH的关键步骤之一。常用的方法是通过与巯基化试剂反应,例如巯基乙酸(Mercaptoacetic acid)、巯基丙醇(Mercaptopropanol)等,将巯基引入到PEG分子链的末端。反应通常采用羟基化合物与PEG400末端的环氧基团反应,生成巯基化的PEG分子。反应条件包括适当的温度、溶剂和时间,需要确保巯基的引入不会破坏PEG分子本身的结构。

  3. PEG400-COOH的羧基化修饰:
    在PEG400分子的另一端引入羧基(–COOH)是另一个重要的修饰步骤。常用的反应方法是通过与适当的羧化试剂(如氯化苯甲酰、琥珀酰氯等)反应,引入羧基。此步骤需要选择适当的偶联剂,如N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)等,以促进羧基的引入。通过该反应,PEG400的另一端将获得羧基,形成SH-PEG400-COOH复合物。

  4. 反应优化与纯化:
    在巯基和羧基的引入过程中,反应条件的优化至关重要。通过调节反应温度、反应时间、试剂浓度以及溶剂体系,可以提高反应的效率,并减少副反应的发生。完成合成后,通常需要通过凝胶渗透色谱(GPC)、反相高效液相色谱(RP-HPLC)或透析法等方法进行纯化,以去除未反应的原料、溶剂以及副产物。

  5. 纯化与表征:
    合成后的SH-PEG400-COOH需要经过纯化和表征以确认其结构和纯度:

    • 紫外-可见光谱(UV-Vis):通过UV-Vis光谱可以确认PEG和巯基、羧基的修饰情况。特别是通过分析在特定波长下的吸收峰来验证羧基和巯基的引入。

    • 核磁共振(NMR):通过1H-NMR和13C-NMR谱图,确认PEG400分子中巯基和羧基的引入情况。NMR能够提供详细的分子结构信息,验证不同官能团的化学环境和修饰效果。

    • 质谱(MS):质谱技术能够用于分析复合物的分子量,并确认巯基和羧基的正确结合。质谱能够检测PEG的聚合度以及标记的准确性。

    • 红外光谱(FTIR):傅里叶变换红外光谱可以用于检测巯基和羧基的特征吸收峰,进一步验证其在PEG分子中的成功引入。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

SH-PEG400-COOH

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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