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叠氮二聚乙二醇活性酯，1312309-64-0，N3-PEG2-NHS的有机合成与化学修饰

发布时间：2026-01-29 作者：wyh 分享到：

产品名称：叠氮二聚乙二醇活性酯，1312309-64-0，N3-PEG2-NHS的有机合成与化学修饰

一、分子结构与基本性质

结构组成：由叠氮基（N₃）、二聚乙二醇链（PEG2，分子量约176.21 g/mol）和N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）三部分构成，分子式C₁₁H₁₆N₄O₆，分子量300.27 g/mol。

关键特性：

叠氮基：通过铜催化炔烃-叠氮环加成（CuAAC）或无铜点击化学（如与DBCO反应）实现高效偶联，生成稳定三唑键。

NHS酯：在pH 7.0-9.0条件下与伯胺（-NH₂）快速反应形成稳定酰胺键，用于生物分子（如蛋白质、多肽）的共价修饰。

PEG2链：提供亲水性、生物相容性和空间缓冲作用，降低非特异性吸附和免疫原性，链长约0.7 nm，柔性适中。

二、有机合成路线

起始原料：端羟基聚乙二醇（如N3-PEG2-OH）或通过乙二醇聚合制备的PEG2链。

关键步骤：

酯化反应：PEG2链的羧酸端与NHS在无水条件（如DCM、DMF溶剂）下，通过缩合剂（如DCC、EDC·HCl）和催化剂（DMAP）活化，生成NHS酯。

叠氮化：若起始原料为端羟基PEG，需先通过叠氮化反应（如用叠氮化钠在DMF中处理）引入叠氮基。

纯化与表征：

纯化采用柱层析（硅胶/凝胶柱）或重结晶，去除未反应原料和副产物。

纯度通过HPLC检测（≥95%），分子量通过质谱（ESI-MS）确认，结构通过核磁共振（¹H-NMR）验证。

储存条件：-20℃干燥避光保存，避免接触水分或胺类物质，防止NHS酯水解或提前反应。

三、化学修饰应用

生物共轭与药物递送：

抗体-药物偶联物（ADC）：通过NHS酯连接抗体（如单抗）和药物分子（如化疗药），叠氮基进一步偶联荧光探针或靶向载体（如脂质体、纳米颗粒），实现靶向治疗和成像。

蛋白质/多肽修饰：标记荧光染料（如Cy5）、放射性同位素或生物素，用于细胞成像、生物传感器或蛋白质组学研究。

纳米载体功能化：修饰纳米颗粒（如金纳米颗粒、聚合物胶束）表面，结合靶向配体（如多肽、抗体）实现肿瘤靶向递送，或通过PEG链提高循环稳定性和生物相容性。

材料科学与表面修饰：

功能材料构建：通过点击化学将不同分子（如生物分子、聚合物）连接到PEG链上，制备多功能复合材料，用于生物传感器、组织工程支架或智能响应型水凝胶（如pH、酶响应）。

表面改性：修饰玻片、微流控芯片或生物芯片表面，引入叠氮基或NHS酯，实现生物分子（如DNA、蛋白质）的定向固定或动态响应。

有机合成与分子设计：

双官能团连接子：作为正交反应平台，分步进行NHS酯介导的氨基偶联和叠氮基介导的点击反应，用于复杂分子（如多肽-糖缀合物、荧光探针）的合成。

保护基策略：NHS酯可保护羧酸基团，防止合成过程中副反应，确保反应专一性。

叠氮二聚乙二醇活性酯，1312309-64-0，N3-PEG2-NHS

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。