产品名称:DBCO-NHS,1353016-71-3,二苯并环辛烯-活性酯的多功能特性
一、分子结构与核心化学性质
结构组成:由二苯并环辛烯(DBCO,高应变环炔烃)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团偶联形成,分子式C₂₃H₁₈N₂O₅,分子量402.4,外观为白色或淡黄色固体,溶于DMSO、DMF等有机溶剂。
双功能反应特性:
DBCO基团:通过无铜点击化学(SPAAC)与叠氮基(-N₃)快速反应,生成稳定三唑环,无需催化剂,适合生物体系(如细胞内标记)。
NHS酯基团:在pH 7.5-8.5下与伯胺(-NH₂)特异性反应形成酰胺键,用于蛋白质、抗体、核酸等生物分子的共价修饰。
稳定性与光敏性:结构稳定,-20℃避光可保存1年;紫外光下可调控反应进程,实现可控释放。
二、生物医学应用
生物分子标记与成像:
荧光/放射性标记:通过NHS酯连接荧光染料(如Cy5)或放射性同位素,实现蛋白质、核酸的细胞示踪、定位及分子影像(如肿瘤成像)。
动态追踪:结合叠氮标记探针,用于蛋白质相互作用、细胞表面受体实时监测。
药物递送与治疗:
靶向载体:修饰纳米颗粒(如脂质体、金纳米颗粒)或抗体,构建ADC(抗体-药物偶联物),实现肿瘤靶向递送及可控释放(如pH/酶响应型载体)。
前药设计:通过DBCO与叠氮药物连接,实现胞内精准激活。
生物传感与检测:
构建核酸/蛋白质传感器,用于基因分析、病原体检测;结合生物素-链霉亲和素系统,提升检测灵敏度。
三、材料科学应用
表面功能化:
修饰金属、聚合物或生物芯片表面,引入氨基或叠氮基,实现生物分子(如DNA、抗体)的定向固定,增强抗污、细胞黏附性能。
用于微流控芯片、生物传感器表面改性,提升生物相容性与信号响应能力。
智能材料开发:
构建pH/酶响应型水凝胶、纳米涂层,用于药物控释、组织工程支架;结合PEG链,改善材料亲水性与循环稳定性。
开发多模态复合材料(如荧光-磁性纳米颗粒),实现诊疗一体化。

关于我们:
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