产品名称:磺化二苯并环辛炔-琥珀酰亚胺酯,磺化 DBCO-NHS 酯,Sulfo-DBCO 活性酯
英文名称:Sulfo-DBCO-NHS ester,Sulfo-DBCO-NHS
CAS:1379761-19-9
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Sulfo-DBCO-NHS ester 是磺化修饰的二苯并环辛炔(DBCO)琥珀酰亚胺酯衍生物,CAS 号 1379761-19-9,在 DBCO 母核上引入磺酸基与 NHS 琥珀酰亚胺酯(-CO-NHS)双官能团,兼具 DBCO 的无铜点击化学反应活性、磺酸基的水溶性增强特性与 NHS 酯的高氨基反应活性,是无铜点击化学、生物分子高效偶联、固相载体功能化的核心双功能试剂,在化学生物学、生物分析、纳米材料等科研领域具有广泛的应用价值。
该化合物的核心特性源于 DBCO 母核的环辛炔结构,其可与叠氮基发生无铜催化的叠氮 - 炔基环加成反应(SPAAC),该反应无需金属催化剂,可在生理 pH、室温下进行,反应特异性高、效率高,且无有毒副产物产生,是生物体系内原位偶联的理想点击化学反应。引入的磺酸基为强亲水性基团,可大幅提升 DBCO 衍生物在水相体系中的溶解度,解决了传统 DBCO 衍生物水溶性差、易在生物体系中聚集的问题,使其能直接应用于水相及生物体系的点击化学研究。而 NHS 酯作为高效的氨基反应活性基团,可在温和条件下与生物分子、材料表面的伯氨基发生特异性酰胺化反应,生成稳定的酰胺键,反应副产物易溶于水且可快速去除,为 DBCO 基团的定向固定提供了高效、便捷的化学途径。
在生物分子的无铜点击化学偶联研究中,Sulfo-DBCO-NHS ester 是实现生物分子高效、温和偶联的重要桥梁。其 NHS 酯可在生理条件下与蛋白、抗体、肽段、核酸等生物分子中的伯氨基发生快速酰胺化反应,将 DBCO 基团共价连接到目标生物分子上;随后通过 SPAAC 无铜点击化学反应,可与含叠氮基的另一生物分子或功能单元发生特异性偶联,实现两个生物分子的定向连接。该方法无需金属催化剂,反应条件温和,能保持生物分子的原有活性,适用于抗体 - 肽段偶联、蛋白 - 核酸偶联、抗体 - 药物偶联物的初步合成等科研场景,为生物分子偶联体系的构建提供了高效手段。
在生物分子的无铜点击荧光标记中,该化合物可作为连接单元,实现荧光染料与生物分子的高效偶联。先通过 NHS 酯将 DBCO 基团偶联到生物分子上,再通过 SPAAC 反应将叠氮基修饰的荧光染料(如罗丹明、花菁染料)定向偶联到生物分子表面,完成荧光标记。该标记方法避免了金属催化剂对生物分子的损伤,且反应特异性高,标记效率可达 80% 以上,适用于细胞内生物分子的原位荧光标记、活体生物分子的荧光示踪等场景,提升了荧光标记技术在生物体系中的适用性。
在纳米材料的水相功能化修饰研究中,Sulfo-DBCO-NHS ester 是各类纳米材料无铜点击化学改性的优选试剂。其良好的水溶性使其能在水相体系中与金纳米颗粒、量子点、磁性纳米颗粒、脂质体等纳米材料表面的氨基发生快速酰胺化反应,将 DBCO 基团引入纳米材料表面;随后通过无铜点击化学反应,可将叠氮基修饰的生物分子(如抗体、核酸适配体、肽段)定向偶联到纳米材料表面,实现纳米材料的生物功能化。这类功能化纳米材料兼具纳米材料的理化特性与生物分子的靶向特性,可应用于生物分子的靶向检测、细胞的靶向成像、纳米载体的靶向递送等科研场景,推动纳米材料在生物分析中的应用。
在固相载体的点击化学功能化研究中,该化合物可用于磁珠、琼脂糖微球、微流控芯片基底等固相载体的高效功能化改性。通过 NHS 酯与固相载体表面修饰的伯氨基发生酰胺化反应,将 DBCO 基团稳定固定于载体表面,制备出含 DBCO 基团的固相载体;这类载体可通过 SPAAC 无铜点击化学反应,高效、特异性地偶联叠氮基修饰的生物分子,实现生物分子在固相载体表面的定向固定,无需复杂的纯化步骤。该类功能化固相载体可应用于生物分子的荧光亲和分离、靶点配体的高通量筛选、生物标志物的荧光传感检测等科研场景,提升固相载体在生物分析中的效率与特异性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2026年1月30日




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