产品名称:(R)-三叔丁基多聚氨基多羧酸-戊二酸,R-叔丁基 DOTAGA,手性叔丁基 DOTAGA
英文名称:(R)-tert-Bu4-DOTAGA,R-tert-Butyl4-DOTAGA
CAS:817562-90-6
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(R)-tert-Bu4-DOTAGA 是 DOTAGA(1,4,7 - 三氮杂环壬烷 - 1 - 乙酸 - 4,7 - 二戊二酸)的手性叔丁基保护衍生物,CAS 号 817562-90-6,以手性 R 型 DOTAGA 为核心螯合骨架,四个羧基位点被叔丁基(t-Bu)保护,兼具 DOTAGA 优异的多金属离子螯合特性、手性结构的立体选择性与叔丁基的保护基特性,是金属螯合探针的不对称合成、手性金属络合物的制备、有机合成中的螯合单元引入的重要手性螯合前体,在金属螯合化学、不对称合成、化学生物学、核素化学等科研领域具有重要应用价值。
该化合物的核心螯合性能由 R 型 DOTAGA 的三氮杂环壬烷母核决定,其九元杂环结构与多个羧基配位位点,可与稀土金属离子(Gd³+、Eu³+、Tb³+)、过渡金属离子(⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu、Cu²+)、核素离子等多种金属离子形成稳定的立体选择性络合物,手性 R 型结构使螯合物具备特定的空间构象,可实现对金属离子配位的立体调控,提升螯合物的稳定性与生物相容性。DOTAGA 母核相比传统的 DOTA、NOTA,引入了戊二酸侧链,增加了配位位点,进一步提升了对金属离子的螯合能力与络合物稳定性。而四个羧基位点的叔丁基保护基,可有效屏蔽羧基的反应活性,避免在有机合成过程中发生非特异性的酸碱反应、配位反应,提升化合物在有机相中的溶解度,使其能适用于无水有机合成体系,且叔丁基保护基可在弱酸条件下(如三氟乙酸、甲酸)温和脱除,脱除过程不会破坏 DOTAGA 的母核结构与手性构型。
在手性金属螯合探针的不对称合成中,(R)-tert-Bu4-DOTAGA 是构建 R 型 DOTAGA 基手性金属螯合探针的核心前体试剂。其叔丁基保护基使其能在有机合成体系中与各类靶向配体、荧光基团、点击化学活性基团发生共价偶联,将 DOTAGA 螯合单元引入探针分子中,偶联完成后通过弱酸脱除叔丁基保护基,暴露羧基配位位点,即可与金属离子发生螯合反应,形成手性金属螯合探针。手性 R 型结构使探针具备特定的空间构象,可提升探针与靶点的立体选择性结合能力,降低非特异性结合,适用于生物体系中靶点的高特异性识别与示踪,为手性靶向探针的研发提供了重要手性螯合单元。
在手性金属络合物的制备研究中,该化合物是制备 R 型 DOTAGA 基金属手性络合物的重要原料。脱除叔丁基保护基后的 R 型 DOTAGA 可与多种金属离子发生立体选择性螯合反应,形成具有特定手性空间构象的金属络合物,这类手性金属络合物可作为手性催化剂、手性荧光探针、手性核磁造影剂等。例如,与 Gd³+ 螯合形成的 R 型 DOTAGA-Gd³+ 络合物,其手性构象可有效提升核磁造影的弛豫效率与生物相容性;与 Eu³+、Tb³+ 螯合形成的手性络合物,可作为手性荧光传感器,用于手性小分子的识别与检测,为手性金属络合物的研发提供了理想的螯合配体。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2026年1月30日




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