SH-PEG-MAL,即巯基-聚乙二醇-马来酰亚胺,是一种功能性聚乙二醇(PEG)衍生物,兼具亲水性和活性化学基团,广泛应用于材料科学、化学合成和生物分子修饰领域。其分子结构具有一个聚乙二醇主链,两端分别带有巯基(–SH)和马来酰亚胺(–MAL)活性基团,使其成为连接或交联两类分子的理想桥梁。
1. 结构与组成
SH-PEG-MAL由三部分组成:
巯基(–SH)端:具有高度反应性,可与含有硫醇基的分子(如蛋白质上的半胱氨酸残基或小分子巯基化合物)形成稳定的二硫键或硫醚键。
聚乙二醇(PEG)链:作为分子主体,PEG链具有良好的水溶性、柔韧性以及生物相容性。在化学修饰中,它不仅增加了目标分子的溶解性,还能减少非特异性吸附和聚集现象。PEG链的长度可根据需要设计,从而调控空间构象和分子间距。
马来酰亚胺(MAL)端:马来酰亚胺是亲电子活性基团,能特异性与巯基发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。该反应在温和条件下即可完成,具有高选择性和效率。
这种双功能结构使SH-PEG-MAL能够作为“交联剂”或“分子桥梁”,在化学修饰中实现精确的分子连接。
中文名称:巯基-聚乙二醇-马来酰亚胺
英文名称:SH-PEG-MAL
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

2. 性质与特点
SH-PEG-MAL具有一系列独特性质,使其在材料与化学领域中备受青睐:
水溶性优异:PEG链赋予其良好的水溶性,使其易于在水相中进行反应和处理。
反应选择性强:巯基和马来酰亚胺分别与特定官能团反应,避免了非特异性副反应。
温和条件下高效连接:反应一般在中性或弱碱性条件下进行,无需高温或有机溶剂,可保护敏感分子结构。
可控分子间距:PEG链长度可调,从而在连接分子时精确控制空间结构,有利于保持分子活性和功能。
柔性链结构:PEG柔性链提供空间缓冲,使连接后的分子具有一定的动态自由度,有助于分子功能实现。
3. 应用领域
SH-PEG-MAL的应用非常广泛,主要集中在以下几个方向:
化学交联与功能化修饰
SH-PEG-MAL常用于将两个不同分子通过巯基-马来酰亚胺化学反应进行高效连接。例如,在材料化学中,它可用于聚合物表面修饰,形成稳定的功能化涂层或纳米颗粒表面修饰层。
纳米材料与自组装体系
PEG链的水溶性和柔性使SH-PEG-MAL成为制备纳米颗粒、胶束和囊泡的理想材料。通过巯基和马来酰亚胺的选择性反应,可将功能分子或配体固定在纳米颗粒表面,实现靶向连接或分子识别。
蛋白质与多肽修饰
由于马来酰亚胺能特异性与蛋白质或多肽的半胱氨酸反应,SH-PEG-MAL可用于蛋白质交联、标记或功能化,调控蛋白质表面性质、稳定性和溶解性。这种应用在生物材料和功能化分子研究中尤为重要。
可控聚合与智能材料设计
在高分子化学领域,SH-PEG-MAL可作为可控聚合的引发剂或交联单元,用于构建响应环境的智能材料,如可控释放体系或柔性水凝胶。
4. 使用注意事项
尽管SH-PEG-MAL化学性质温和,但在操作中仍需注意以下方面:
储存条件:应避光、低温保存,防止巯基氧化。
溶剂选择:优先使用缓冲水溶液或含少量有机溶剂的混合体系,以保持活性。
反应pH:马来酰亚胺对pH敏感,在强酸或强碱条件下容易水解,应保持中性或弱碱性环境。
浓度控制:高浓度可引起非特异性交联,低浓度可能导致反应效率下降,需要优化反应条件。
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