产品名称:mPEG-N3,甲氧基聚乙二醇叠氮,mPEG-Azide的反应机制
反应机制与化学行为
1. 生物正交点击反应
铜催化叠氮-炔烃环加成(CuAAC):
机制:叠氮基团与炔烃在铜催化剂(如CuSO₄/THPTA)作用下生成1,4-二取代-1,2,3-三唑环,反应速率高(k≈10⁻¹~10⁰ M⁻¹·s⁻¹),需避氧防氧化。
条件:室温至37℃,水/有机混合溶剂(如DMSO/H₂O),pH 7.0-8.5,反应时间1-4小时。
应用:蛋白质标记、纳米材料修饰、药物偶联(如ADC药物)。
无铜应变促进环加成(SPAAC):
机制:叠氮与环辛炔(如DBCO、BCN)通过环张力驱动快速反应(k≈10⁰~10² M⁻¹·s⁻¹),无需铜催化剂,避免细胞毒性。
优势:生物相容性高,适用于活细胞/体内标记、肿瘤靶向成像。
案例:DBCO-PEG-mPEG-N₃用于脂质体靶向修饰,提升肿瘤蓄积效率。
2. 其他反应途径
还原反应:叠氮可被还原剂(如H₂/Pd-C、LiAlH₄)还原为氨基(-NH₂),用于合成氨基功能化PEG衍生物。
光催化反应:在可见光下与烯烃/炔烃发生环加成,用于时空可控标记。
金属配位:叠氮与某些金属离子(如Cu²⁺、Ag⁺)形成配合物,用于生物传感器或催化反应。
物理性质与储存条件
溶解性:易溶于水、DMSO、DMF、乙腈等极性溶剂,PEG链越长水溶性越强,但可能降低有机溶剂溶解度。
稳定性:
叠氮基团:高温(>60℃)、酸性或光照下易分解为氮气,需避光保存。
PEG链:高温或强氧化剂可能导致链断裂或交联。
储存条件:-20℃避光干燥保存,充氮气防氧化;分装后单次使用,避免反复冻融;有效期通常1-2年,需定期验证活性。

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